(2S,3R)-1-O-[(2'-azidoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol | 855526-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-O-[(2'-azidoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1-[2-azidoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-15-(4-benzoylphenyl)-3-(methoxymethoxy)pentadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 855526-99-7
• 化学式: C₃₇H₅₅N₄O₉P
• 分子量: 730.839
• InChiKey: QDZYBKZSKKZWLD-SHBFAUPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-O-[(2'-azidoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R)-1-O-[(2'-aminoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u
• 作为产物：
  描述：

  10-iodo-1-decene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S,3R)-1-O-[(2'-azidoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u