5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ2-isoxazoline t-butyl-dimethylsilyl ether | 90545-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ2-isoxazoline t-butyl-dimethylsilyl ether
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline t-butyl-dimethylsilyl ether
• CAS: 90545-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 305.492
• InChiKey: XOIPDOVSSBLYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ2-isoxazoline t-butyl-dimethylsilyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (4RS, 5RS)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-3-phenyl-Δ2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用Δ立体化学的控制：以兰卡杀菌素合成的方法2 -isoxazolines

  摘要：

  已开发出一种方法，用于在C（4）处进行“一锅”酰化和异恶唑啉的甲基化反应。因此，通过使用二异丙基氨基锂进行去质子化反应，将5-取代的异恶唑啉（8），（9）和（18）转化为它们的-4-甲氧基羰基--4-甲基衍生物（10），（11）和（19）。 ，然后依次加入氯丁酸甲酯和碘甲烷。然后研究这些取代的异恶唑啉的还原。用Meerwein盐进行甲基化，用硼氢化钠还原衍生的-甲基异恶唑啉鎓盐，得到异恶唑烷（14）和（20），但收率中等。类似的-甲基化-内酯-异恶唑啉（12）的还原不是立体选择性的。异恶唑烷类化合物（14）和（20）在C（3）和C（4）处具有正确的相对构型，可转换为lankacidin类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91095-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.98 g的产率得到5-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-Δ2-isoxazoline t-butyl-dimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用Δ立体化学的控制：以兰卡杀菌素合成的方法2 -isoxazolines

  摘要：

  已开发出一种方法，用于在C（4）处进行“一锅”酰化和异恶唑啉的甲基化反应。因此，通过使用二异丙基氨基锂进行去质子化反应，将5-取代的异恶唑啉（8），（9）和（18）转化为它们的-4-甲氧基羰基--4-甲基衍生物（10），（11）和（19）。 ，然后依次加入氯丁酸甲酯和碘甲烷。然后研究这些取代的异恶唑啉的还原。用Meerwein盐进行甲基化，用硼氢化钠还原衍生的-甲基异恶唑啉鎓盐，得到异恶唑烷（14）和（20），但收率中等。类似的-甲基化-内酯-异恶唑啉（12）的还原不是立体选择性的。异恶唑烷类化合物（14）和（20）在C（3）和C（4）处具有正确的相对构型，可转换为lankacidin类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91095-6