(2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2,5-dimethyl-hexan-1-one | 909296-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2,5-dimethyl-hexan-1-one
• CAS: 909296-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 303.49
• InChiKey: ZYKDTJNROAELAR-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2,5-dimethyl-hexan-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯苯酚溴酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 异戊醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以93%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-2,5-dimethyl-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694