methyl (2R,3R,4R,5S,6S)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate | 1096706-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5S,6S)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2,4,6-Trimethyl-3-hydroxy-5,7-bis(benzyloxy)heptanoic acid methyl ester；methyl (2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)heptanoate
• CAS: 1096706-85-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: QQRCNWVXAYINKI-QZVVCZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5S,6S)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S,6S)-2-bromo-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)heptanoate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到methyl (2R,3R,4R,5S,6S)-5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583

文献信息

• Synthesis of polypropionate motifs containing the anti–anti unit
  作者：Philippe Mochirian、Benoit Cardinal-David、Brigitte Guérin、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01557-5

  日期：2002.9

  Reported herein is the iteration of a strategy employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of four polypropionate motifs containing the anti-anti unit. In this process, Lewis acid acts as the key element in controlling the diastereoselectivity of each step, the outcome of which is >20:1 for all of the reactions performed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereopentads Derived from a Sequence of Mukaiyama Aldolization and Free Radical Reduction on α-Methyl-β-alkoxy Aldehydes: A General Strategy for Efficient Polypropionate Synthesis
  作者：Jean-François Brazeau、Philippe Mochirian、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo8021583

  日期：2009.1.2

  aldolization with enoxysilane 24 followed by a hydrogen transfer reaction. Recent advancements concerning these reactions are described, and novel key intermediates are characterized in the aldol step. The synthesis of C(1)−C(11) fragment 60 of zincophorin, which contains a synthetically challenging stereopentad unit, is described attesting the usefulness of our strategy.

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。