((2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol | 153831-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2-Methyl-3-phenylmethyloxiranemethanol；[(2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 153831-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MCPNKDBFRDZSFR-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol 在 titanium monochloride triphenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-(methoxymethoxymethyl)-3-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在钛取代度更高的环氧化物上的钛介导的区域选择性开环反应中的化学和立体选择性

  摘要：

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol 以75%的产率得到((2R,3R)-3-benzyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of aldols

  摘要：

  提供了一种方法，用于制备所有四种2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等的二对映异构体，具有高对映选择性，使用非醛缩合化学方法。合成方法还提供了新颖的、立体特异的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的途径。

  公开号：

  US05426206A1

文献信息

• Stereospecific synthesis of aldols
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05426206A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Methods are provided for preparing all four diastereomers of 2-alkyl-3-hydroxyalkanals, 2-alkyl-3-silyloxyalkanals, and the like, with high enantiocontrol, using non-aldol chemistry. The synthetic methods also provide novel, stereospecific routes to polypropinates and chiral 2-substituted-1,3 diols.

  提供了一种方法，用于制备所有四种2-烷基-3-羟基烷醛、2-烷基-3-硅氧烷醛等的二对映异构体，具有高对映选择性，使用非醛缩合化学方法。合成方法还提供了新颖的、立体特异的聚丙烯酸酯和手性的2-取代-1,3-二醇的途径。
• Convergent Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc-ADDA
  作者：Sebastien Meiries、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/jo800574g

  日期：2008.7.1

  The convergent synthesis of N-Boc-(2R,3R,8R,9R,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldecadenoic acid (enantio-N-Boc-ADDA) is reported. Our flexible approach takes advantage of highly efficient non-aldol aldol and cross-metathesis methodologies.
• US5426206A
  申请人：——

  公开号：US5426206A

  公开（公告）日：1995-06-20
• Chemo- and stereoselectivity in titanium-mediated regioselective ring-opening reaction of epoxides at the more substituted carbon
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kei Hiramatsu、Yasutaka Kobayashi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.006

  日期：2005.7

  Chemo- and stereoselectivity in the ring-opening reaction of epoxides with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide is described. It has been proven that the allylating reagent can also be used for the reaction of epoxides bearing a tert-butyl ester, amide, or acetal moiety, and that the epoxide cleavage regioselectively takes place at the more substituted carbon

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。
• Jung, Michael E.; D'Amico, Denn C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 25, p. 12208 - 12209
  作者：Jung, Michael E.、D'Amico, Denn C.

  DOI：——

  日期：——