trimethyl((3,5-dimethylphenyl)methyl)silane | 38226-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((3,5-dimethylphenyl)methyl)silane
• 英文别名: (3,5-dimethylbenzyl)trimethylsilane；(3,5-Dimethylphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 38226-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: UWLJGTHAEOUNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 trimethyl((3,5-dimethylphenyl)methyl)silane 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到3-(3,5-dimethylbenzyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc10239b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 均三甲苯 生成 trimethyl((3,5-dimethylphenyl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  金属化—XVI：苄基位置的多晶化

  摘要：

  在四甲基乙二胺存在下，用丁基锂在己烷中对亚甲基三甲苯进行金属化，可得到单，二和三硅烷基化的苄基化合物（1-5），其特征是它们的甲硅烷基化衍生物。双锂化部分发生在相同的位置，但优先出现在不同的甲基上。对称的三，1,3,5-（亚硫基亚甲基）苯是主要产物。类似的金属化发生与米二甲苯。邻二甲苯也产生二锂化产物，但速度较慢，对二甲苯则缓慢且仅产生宝石-二硫代衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80020-8

文献信息

• Reactions of a <i>N</i>-Acyliminium Ion Pool with Benzylsilanes. Implication of a Radical/Cation/Radical Cation Chain Mechanism Involving Oxidative C−Si Bond Cleavage
  作者：Tomokazu Maruyama、Yusuke Mizuno、Ikuo Shimizu、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja068589a

  日期：2007.2.1

  The reaction of a N-acyliminium ion pool with benzylsilane proceeds by a chain mechanism involving oxidative C−Si bond cleavage. A radical/cation/radical cation crossover mechanism involving single electron transfer has been proposed. The effective binary system consisting of a stoichiometric amount of a benzylsilane and a catalytic amount of a more easily oxidized benzylstannane has been developed

  N-acyliminium 离子池与苄基硅烷的反应通过涉及氧化 C-Si 键断裂的链机制进行。已经提出了涉及单电子转移的自由基/阳离子/自由基阳离子交叉机制。已开发出由化学计量量的苄基硅烷和催化量的更容易氧化的苄基锡烷组成的有效二元体系。