diethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1342891-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1342891-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: CITIOMFZPYOZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 diethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl2-((N-((tert-butylperoxy)(4-isopropylphenyl)methyl)-4methylphenyl)sulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶和N-活化氮丙啶的开环-过氧化反应制备α-和β-氨基过氧化物

  摘要：

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000815
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-isopropylbenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 溴代丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到diethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化供体-受体环丙烷和N-甲苯磺酰氮丙二羧酸二环酯：一步合成功能化的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效的MgI 2催化的供体-受体环丙烷与N-甲苯磺酰基叠氮基二羧酸酯之间的环合反应，以访问带有两个环和四个立体中心（包括一个季碳立体中心）的高度取代的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯。该方法可用于合成诸如IKM-159的生物活性化合物。这项工作还提供了对环化过程机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00705

文献信息

• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• Synthesis of polycyclic spiroindolines <i>via</i> the cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles
  作者：Haizhen Li、Jinyu Wu、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1039/d1cc04576h

  日期：——

  Tandem reactions of the yttrium(iii) catalyzed ring-opening reaction of 2,2′-diester aziridines with 3-(2-isocyanoethyl)indoles and the subsequent Friedel–Crafts/Mannich/desulfonylation were reported. A series of polycyclic spiroindolines containing tetrahydro-β-carbolines were obtained in moderate to excellent yields (56–92%) in one step under mild reaction conditions. A possible catalytic mechanism

  报道了钇 ( iii ) 催化 2,2'-二酯氮丙啶与 3-(2-异氰乙基) 吲哚的开环反应和随后的 Friedel-Crafts/Mannich/脱磺酰化反应的串联反应。在温和的反应条件下，一步获得了一系列含有四氢-β-咔啉的多环螺二氢吲哚，收率中等至极好（56-92%）。还提出了可能的催化机制。
• Metal-free anomalous [5+1] cycloaddition reactions of donor–acceptor aziridines for the synthesis of 2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Jianfeng Zheng、Jingzhi Bi、Lan Ma、Lvli Chen、Luhao Tang、Dong Xiong、Yin Tian

  DOI：10.1039/d3cc02193a

  日期：——

  A new type of metal-free [5+1] cycloaddition reaction of donor–acceptor aziridines with 2-(2-isocyanoethyl)indoles is reported herein. This method exhibits broad substrate scope and atom-economy. A series of 2H-1,4-oxazines containing an indole heterocycle skeleton were obtained in up to 92% yield under mild reaction conditions. Control experiments revealed that free indole N–H is crucial for the above

  本文报道了供体-受体氮丙啶与2-(2-异氰乙基)吲哚的新型无金属[5+1]环加成反应。该方法表现出广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚杂环骨架的2 H -1,4-恶嗪，收率高达92%。对照实验表明，游离吲哚 N-H 对于上述转化至关重要。理论计算研究为深入了解反应机理提供了指导，并确定了游离吲哚N-H和羰基之间的氢键，以降低过渡态的自由能垒。