benzyl (1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate | 1440095-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1440095-56-6
• 化学式: C₃₈H₃₅NO₅
• 分子量: 585.7
• InChiKey: OARAXPLKFWPAPL-PGUFJCEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 SCH 71450
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Propen-1-yloxy)benzeneacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 benzyl (1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性差向异构体合成，SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配

  摘要：

  SCH 71450（一种选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂）的绝对立体化学分配已通过对映选择性差向异构体合成成功证实。对羟基苄基上的烯丙基取代基被证明是 Noyori Ru 催化的亚胺衍生物不对称转移氢化的合适保护基团。糖部分的构建涉及由相邻基团参与辅助的 β-糖基化反应。通过与文献数据相比，四氢异喹啉核上 C-1 碳的绝对立体化学已指定为 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300072

文献信息

• Synthesis and Detailed Examination of Spectral Properties of (S) and (R)-Higenamine 4′-O-β-d-Glucoside and HPLC Analytical Conditions to Distinguish the Diastereomers
  作者：Eisuke Kato、Ryohei Iwata、Jun Kawabata

  DOI：10.3390/molecules22091450

  日期：——

  receptor agonist activity. Study of the biosynthesis of higenamine has shown the participation of norcoclaurine synthase, which controls the stereochemistry to construct the (S)-isomer. However, when isolated from nature, higenamine is found as the racemate, or even the (R)-isomer. We recently reported the isolation of higenamine 4′-O-β-d-glucoside. Herein, its (R)- and (S)-isomers were synthesized and compared

  Higenamine 是一种四氢异喹啉，存在于多种植物中，具有 β-肾上腺素能受体激动剂活性。对higenamine 生物合成的研究表明，去甲紫杉碱合酶参与控制立体化学以构建(S)-异构体。然而，当从自然界中分离出来时，higenamine 被发现是外消旋物，甚至是 (R)-异构体。我们最近报道了higenamine 4'-O-β-d-葡萄糖苷的分离。在此，合成并比较了其 (R)-和 (S)-异构体，以精确确定分离物的立体化学。由于它们相似的光谱特性，基于 NMR 数据确定立体化学被认为是不合适的。因此，建立了高效液相色谱法分离异构体，