4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid | 508203-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-2,5-difluorobenzamide
• CAS: 508203-26-7
• 化学式: C₇H₄ClF₂NO
• 分子量: 191.565
• InChiKey: IINFQWHIIHECLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以41.57 g的产率得到4-氯-2,5-二氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟苄氧基氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049

文献信息

• SYNTHESIS OF THERAPEUTIC DIPHENYL ETHERS
  申请人：Tao Yong

  公开号：US20070021634A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention is directed to a method of synthesizing compounds of Formula I and to intermediates useful in the synthesis of compounds of Formula I wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein above.

  这项发明涉及一种合成化合物I的方法，以及在合成化合物I过程中有用的中间体，其中X、Y、R1、R2、R3和R4如上所定义。
• 2-(2-FLUORO-SUBSTITUTED PHENYL)-6-AMINO-5-CHLORO-4-PYRIMIDINECARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20090048109A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidine-carboxylic acid and its derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  2-(2-氟取代苯基)-6-氨基-5-氯-4-嘧啶羧酸及其衍生物是强效除草剂，展现出广泛的除草谱。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040260088A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, V, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, pain and CNS diseases. 1

  提供了公式（I）的新化合物，其中A，R1，R3，R4，R5，T，U，V，W，X和Y如规范中所定义，并且它们的药物可接受盐; 以及它们的制备过程，包含它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病，疼痛和中枢神经系统疾病方面特别有用。
• Compounds for the inhibition of nitric oxide synthase
  申请人：Connolly Stephen

  公开号：US20060217424A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , T, U, V, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, pain and CNS diseases.

  提供了化学式(I)的新化合物，其中A、R1、R3、R4、R5、T、U、V、W、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病、疼痛和中枢神经系统疾病方面特别有用。
• 2-(2-fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US07915200B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  2-(2-Fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylic acid and its derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  2-(2-氟代苯基)-6-氨基-5-氯-4-嘧啶羧酸及其衍生物是强效除草剂，具有广谱的杂草控制作用。