2-(丁炔-1-醇)四氢吡喃 | 113297-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(丁炔-1-醇)四氢吡喃
• 英文名称: 2-(butyn-1-ol)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-(Oxan-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 113297-09-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VZQIOOYBOCDAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁炔-1-醇)四氢吡喃 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(4-hydroxy-n-butyl) tetrahydropyran ether
  参考文献：
  名称：

  Anomeric oxygen to carbon rearrangements of alkynyl tributylstannane derivatives of furanyl (γ)- and pyranyl (δ)-lactols

  摘要：

  含有四氢吡喃和四氢呋喃的天然产物、药物和农用化学品通常在杂原子相邻位置具有碳-碳键。因此，构建异头碳-碳键的新方法具有相当重要的意义。我们设计了一种新策略来获得这些体系，该策略需要使用路易斯酸处理呋喃基和吡喃基乳醇的O-糖苷炔基三丁基锡衍生物，以实现氧到碳的重排。这将形成相应的碳连接的炔醇产物，这些产物可以进一步操作，以产生复杂分子组装所需的关键结构基元和构建块。

  DOI：

  10.1039/b316858a
• 作为产物：
  描述：

  tributyl[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-1-ynyl]stannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-(丁炔-1-醇)四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Anomeric Oxygen to Carbon Rearrangements of Alkynyl Tributylstannane Derivatives of Lactols

  摘要：

  对炔基三丁基锡四氢吡喃和四氢呋喃醚衍生物进行硼三氟化物醚酸酯处理，可以有效地实现从醚氧向碳的重排，生成相应的碳链接炔醇产品。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1866

文献信息

• A synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-enes.
  作者：Richard Whitby、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95551-5

  日期：1987.1
• WHITBY, RICHARD;KOCIENSKI, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3619-3622
  作者：WHITBY, RICHARD、KOCIENSKI, PHILIP

  DOI：——

  日期：——