5-decanamido-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 62314-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-decanamido-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: N-(5-Sulfanylidene-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)decanamide；N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)decanamide
• CAS: 62314-86-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃OS₂
• 分子量: 287.45
• InChiKey: NLIBADYKFHLWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 5-decanamido-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-(β-D-galactopyranosylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  5-脂肪酰基-1,3,4-噻二唑-2-硫代糖苷的合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，采用会聚合成路线以高收率完成了1，3，4-噻二唑基硫代糖苷的合成。起始原料5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇和随后的一系列5-脂肪酰基-酰胺基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇（4a–4j）合成了不同的脂肪酸氯化物。化合物4a–4j的糖基化是通过三氯乙酰亚氨酸方法实现的。评价了标题化合物的抗微生物和细胞毒性活性。在全部化合物中，月桂酸和肉豆蔻酸衍生物显示出良好和中等的抗菌活性。如果化合物8a–8j和9a–9j具有细胞毒性，，乙酸盐保护的短链（C6：0，C8：0，C10：0）化合物以及游离羟基长链饱和（C16：0，C18：0）和不饱和（C18：1，C22：1）化合物均表现出良好的对不同癌细胞系的活性。此外，游离羟基化合物9a，9c-9j对正常的CHO-K1细胞系没有任何毒性，而酰化化合物8a-8j则具有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.004
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-decanamido-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  5-脂肪酰基-1,3,4-噻二唑-2-硫代糖苷的合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，采用会聚合成路线以高收率完成了1，3，4-噻二唑基硫代糖苷的合成。起始原料5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇和随后的一系列5-脂肪酰基-酰胺基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇（4a–4j）合成了不同的脂肪酸氯化物。化合物4a–4j的糖基化是通过三氯乙酰亚氨酸方法实现的。评价了标题化合物的抗微生物和细胞毒性活性。在全部化合物中，月桂酸和肉豆蔻酸衍生物显示出良好和中等的抗菌活性。如果化合物8a–8j和9a–9j具有细胞毒性，，乙酸盐保护的短链（C6：0，C8：0，C10：0）化合物以及游离羟基长链饱和（C16：0，C18：0）和不饱和（C18：1，C22：1）化合物均表现出良好的对不同癌细胞系的活性。此外，游离羟基化合物9a，9c-9j对正常的CHO-K1细胞系没有任何毒性，而酰化化合物8a-8j则具有毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.004