Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-3-oxo-octa-4,6-dienyl ester | 879900-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-3-oxo-octa-4,6-dienyl ester
• CAS: 879900-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: VKXNPXJWKRYKOQ-ATSAXIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-3-oxo-octa-4,6-dienyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3R,3aR,4R,5S,7aS)-3-Benzoyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1-triethylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhepta-3,5-dien-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (4E,6E)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-3-oxo-octa-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118