1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(4-ethoxybenzyl)-5-(methylfumaramido)benzimidazole | 91742-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(4-ethoxybenzyl)-5-(methylfumaramido)benzimidazole
• 英文别名: 3-[1-(2-Diethylamino-ethyl)-2-(4-ethoxy-benzyl)-1H-benzoimidazol-5-ylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-4-[[1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]benzimidazol-5-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 91742-81-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₄
• 分子量: 478.591
• InChiKey: NIHXAEHUKKYQEW-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  etonitazene methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-(4-ethoxybenzyl)-5-(methylfumaramido)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。7.对mu或delta鸦片受体具有特异性的不可逆配体的合成和药理特性。

  摘要：

  描述了基于芬太尼，内-乙炔四氢奥利帕韦恩和乙二氮杂碳氮骨架的鸦片受体亲和试剂的合成。在这些化合物中使用了异硫氰酸酯，溴乙酰氨基和甲基富马酰胺基的烷基化功能，其中某些化合物先前已显示出在体外具有mu特异性（12，BIT）和δ特异性（8，FIT和19，FAO）。在小鼠热板试验中确定了标题化合物的抗伤害感受活性，这表明每类中的某些化合物均表现出类似吗啡的活性。还报道了NG108-15中的鸦片受体（δ受体）和大鼠脑膜（μ+δ受体）针对[3H] Dalamid的结合EC50值。通过这种类型的实验，

  DOI：

  10.1021/jm00378a008

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 7. Synthesis and pharmacological properties of irreversible ligands specific for .mu. or .delta. opiate receptors
  作者：Terrence R. Burke、Balbir S. Bajwa、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、R. A. Streaty、W. A. Klee

  DOI：10.1021/jm00378a008

  日期：1984.12

  morphine-like activity. The binding EC50 values against [3H]Dalamid for opiate receptors in NG108-15 (delta receptors) and rat brain membranes (mu + delta receptors) are also reported. With this type of experiment, it was possible to independently measure the apparent affinity of the etonitazene congeners 12-14 for the mu and delta receptors.

  描述了基于芬太尼，内-乙炔四氢奥利帕韦恩和乙二氮杂碳氮骨架的鸦片受体亲和试剂的合成。在这些化合物中使用了异硫氰酸酯，溴乙酰氨基和甲基富马酰胺基的烷基化功能，其中某些化合物先前已显示出在体外具有mu特异性（12，BIT）和δ特异性（8，FIT和19，FAO）。在小鼠热板试验中确定了标题化合物的抗伤害感受活性，这表明每类中的某些化合物均表现出类似吗啡的活性。还报道了NG108-15中的鸦片受体（δ受体）和大鼠脑膜（μ+δ受体）针对[3H] Dalamid的结合EC50值。通过这种类型的实验，