1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole | 887255-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,2,4-triazole
• CAS: 887255-66-5
• 化学式: C₂₉H₂₈Br₃N₃O₄
• 分子量: 722.271
• InChiKey: XQFYAAIKPWOCFK-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-bromo-5-[1-(methylethylidene)hydrazino]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Halogenated 1,2,4-Triazole Nucleoside Analogues with High Potential for Chemical Modifications

  摘要：

  通过将 N-卤代-3,5-二溴-1,2,4-三唑加成到 1,2-不饱和碳水化合物衍生物（甘油）上，合成了键合在碱基 N-1 处的 1,2,4-三唑核苷类似物。给出了1,5-脱水-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-乙酰基-d-葡糖）的实例，和1，分别为5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-苄基-d-葡萄糖）。加成产物中三个卤素 [C-5（三唑）> C-2（糖）> C-3（三唑）] 的分级反应性允许随后的区域选择性取代和脱保护反应，如加氢脱卤、亲核取代（通过甲醇、肼） 、苯甲胺、苯硫酚盐）、脱乙酰化和脱苄基化。因此，该论文开辟了一种新的2-脱氧糖三唑核苷类似物的合成方法。 X 射线分析支持九种产品的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926281
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 1,3,5-Tribrom-1,2,4-triazol 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到1-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Halogenated 1,2,4-Triazole Nucleoside Analogues with High Potential for Chemical Modifications

  摘要：

  通过将 N-卤代-3,5-二溴-1,2,4-三唑加成到 1,2-不饱和碳水化合物衍生物（甘油）上，合成了键合在碱基 N-1 处的 1,2,4-三唑核苷类似物。给出了1,5-脱水-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-乙酰基-d-葡糖）的实例，和1，分别为5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-苄基-d-葡萄糖）。加成产物中三个卤素 [C-5（三唑）> C-2（糖）> C-3（三唑）] 的分级反应性允许随后的区域选择性取代和脱保护反应，如加氢脱卤、亲核取代（通过甲醇、肼） 、苯甲胺、苯硫酚盐）、脱乙酰化和脱苄基化。因此，该论文开辟了一种新的2-脱氧糖三唑核苷类似物的合成方法。 X 射线分析支持九种产品的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926281

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Halogenated 1,2,4-Triazole Nucleoside Analogues with High Potential for Chemical Modifications
  作者：Ralf Miethchen、Stefanie Libnow、Susanne Wille、Andrea Christiansen、Martin Hein、Helmut Reinke、Martin Köckerling

  DOI：10.1055/s-2006-926281

  日期：——

  1,2,4-Triazole nucleoside analogues bonded at N-1 of the base were synthesized by addition of N-halo-3,5-dibromo-1,2,4-triazoles to 1,2-unsaturated carbohydrate derivatives (glycals). Examples are given for 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enitol (tri-O-acetyl-d-glucal), and 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enitol (tri-O-benzyl-d-glucal), respectively. The graduated reactivity of the three halogens [C-5 (triazole) > C-2 (sugar) > C-3 (triazole)] in the addition products allows subsequent regioselective replacement and deprotection reactions like hydrodehalogenations, nucleophilic substitutions (by methoxide, hydrazine, benzylamine, thiophenolate), deacetylations, and debenzylations, respectively. Thus, the paper opens a new synthetic approach to triazole nucleoside analogues of 2-deoxy-sugars. X-ray analyses support the structures of nine products.

  通过将 N-卤代-3,5-二溴-1,2,4-三唑加成到 1,2-不饱和碳水化合物衍生物（甘油）上，合成了键合在碱基 N-1 处的 1,2,4-三唑核苷类似物。给出了1,5-脱水-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-乙酰基-d-葡糖）的实例，和1，分别为5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿拉伯-己-1-烯醇（三-O-苄基-d-葡萄糖）。加成产物中三个卤素 [C-5（三唑）> C-2（糖）> C-3（三唑）] 的分级反应性允许随后的区域选择性取代和脱保护反应，如加氢脱卤、亲核取代（通过甲醇、肼） 、苯甲胺、苯硫酚盐）、脱乙酰化和脱苄基化。因此，该论文开辟了一种新的2-脱氧糖三唑核苷类似物的合成方法。 X 射线分析支持九种产品的结构。