N-(oxetan-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(oxetan-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD22915544
• 分子量: 245.201
• InChiKey: BBBNBAVDIGYWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 、 N-(oxetan-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-(benzyloxy)-2-methyl-2-((2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methoxy)propenamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂-氧代烯丙基阳离子驱动的 3-氨基氧杂环丁烷重排为 2-恶唑啉：获得恶唑啉酰胺醚

  摘要：

  在此，我们报道了在温和的反应条件下，使用瞬态亲电氮杂氧烯丙基阳离子作为活化剂和烷化剂，对 3-酰胺基氧杂环丁烷进行高度简便且前所未有的活化合成 2-恶唑啉酰胺醚。氮杂氧烯丙基阳离子驱动 3-酰氨基氧杂环丁烷分子内重排为 2-恶唑啉是这种转变的标志，并且是氮杂氧烯丙基阳离子反应特性的新补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03108
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环氧丁烷 、 3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 水 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionato) copper(II) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(oxetan-3-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜金属光氧化还原和烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化的通用 N-烷基化平台

  摘要：

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.05.005

文献信息

• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。
• Aza-Oxyallyl Cation Driven 3-Amido Oxetane Rearrangement to 2-Oxazolines: Access to Oxazoline Amide Ethers
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03108

  日期：2022.3.4

  amide ethers using a transient electrophilic aza-oxyallyl cation as an activating as well as an alkylating agent under mild reaction conditions. The aza-oxyallyl cation driven intramolecular rearrangement of 3-amido oxetanes to 2-oxazolines is the hallmark of this transformation and is a new addition to the reactivity profile of aza-oxyallyl cations.

  在此，我们报道了在温和的反应条件下，使用瞬态亲电氮杂氧烯丙基阳离子作为活化剂和烷化剂，对 3-酰胺基氧杂环丁烷进行高度简便且前所未有的活化合成 2-恶唑啉酰胺醚。氮杂氧烯丙基阳离子驱动 3-酰氨基氧杂环丁烷分子内重排为 2-恶唑啉是这种转变的标志，并且是氮杂氧烯丙基阳离子反应特性的新补充。