methyl 3-hydroxy-3-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-3α-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[[3-(dimethylamino)propylamino]methyl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-12-oxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₃₁H₅₄N₂O₄
• 分子量: 518.781
• InChiKey: BBBMFKCSNAQLGH-DXGSANHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 methyl 3-hydroxy-3-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到[CuCl₂(methyl 3β-hydroxy-3α-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate)]*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和Сu（II）与脱氧胆酸的氨基酸衍生物的配合物：合成，结构和性质

  摘要：

  摘要配合物[Zn（L）Cl 2 ]（I），Cu（L）Cl 2 ∙H 2 O（II），Zn（L 1）Cl 2 ∙0.5H 2 O（III）和Cu（L 1）Cl合成了2 ∙0.5H 2 O（IV）（其中L和L 1分别是脱氧胆酸的二氨基丙烯和二氨基乙烯衍生物）。单核配合物I的结构通过X射线结构分析（CIF文件CCDC号1875305）确定。Zn原子的配位多面体（Cl 2 N 2）是变形的四面体。根据X射线衍射数据，化合物III和IV的晶体是同构的。据通过IR光谱表明，复合物的结构II-IV是类似于复杂的我。在固相中，化合物L和L 1在可见光谱范围内（分别为λmax = 440和415 nm）具有光致发光。与Zn 2+离子形成络合物不会改变L和L 1的光致发光特性。

  DOI：

  10.1134/s1070328419070030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-((3-(dimethylamino)propylamino)methyl)-12-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  在C-3位带有脂族或环状二胺部分的脱氧胆酸的新型衍生物：合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  通过脂肪族或环状二胺促进的环氧开环反应，由环氧衍生物1合成了一个新的C-3位置含氮部分的脱氧胆酸衍生物文库，并通过NMR和质谱进行了全面表征。筛选合成的化合物对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。结果表明，一些新颖的带有二胺的衍生物显示出比母体化合物DCA更高的抗增殖活性。其中，含1-甲基哌嗪的化合物（6）表现出令人鼓舞的活性，并且对肝肠起源肿瘤细胞的选择性最高（HepG2：IC 50  = 3.6 µM，SI = 9.0； HuTu-80：IC 50 = 4.6 µM，SI = 6.9），被鉴定为先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.072

文献信息

• Novel Derivatives of Deoxycholic Acid Bearing Linear Aliphatic Diamine and Aminoalcohol Moieties and their Cyclic Analogs at the C3 Position: Synthesis and Evaluation of Their In Vitro Antitumor Potential
  作者：Andrey V. Markov、Valeriya O. Babich、Irina I. Popadyuk、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Nariman F. Salakhutdinov、Marina A. Zenkova

  DOI：10.3390/molecules24142644

  日期：——

  A series of novel deoxycholic acid (DCA) derivatives containing aliphatic diamine and aminoalcohol or morpholine moieties at the C3 position were synthesized by 3,26-epoxide ring-opening reactions. These compounds were investigated for their cytotoxicity in four human tumor cell lines and murine macrophages and for inhibitory activity against macrophage-mediated NO synthesis in vitro. Obtained data

  通过 3,26-环氧化物开环反应合成了一系列在 C3 位置含有脂肪族二胺和氨基醇或吗啉部分的新型脱氧胆酸 (DCA) 衍生物。研究了这些化合物在四种人类肿瘤细胞系和鼠巨噬细胞中的细胞毒性以及对巨噬细胞介导的体外 NO 合成的抑制活性。获得的数据表明：（i）与 DCA（IC50DCA ≥ 82.9 μM）相比，所有含胺的取代基都显着增加了新化合物的细胞毒性（IC502-10 = 1.0-36.0 μM）；(ii)氨基醇部分比二胺部分更优选，因为它们赋予新衍生物的肿瘤细胞更好的选择性；(iii) 测试细胞系对衍生物的敏感性按以下顺序降低：HuTu-80（十二指肠癌）≈HepG2（肝癌）> KB-3-1（宫颈癌）> RAW264.7（巨噬细胞）> A549（肺癌）；(iv) 分别带有氨基乙醇和氨基丙醇部分的化合物 8 和 9 表现出高细胞毒性选择性指数（分别为 SIHuTu-80 = 7.9 和
• Novel derivatives of deoxycholic acid bearing aliphatic or cyclic diamine moieties at the C-3 position: Synthesis and evaluation of anti-proliferative activity
  作者：Irina I. Popadyuk、Andrey V. Markov、Valeriya O. Babich、Oksana V. Salomatina、Evgeniya B. Logashenko、Marina A. Zenkova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.072

  日期：2017.8

  an epoxide ring-opening reaction promoted by aliphatic or cyclic diamines and fully characterised by NMR and mass-spectroscopy. The synthesised compounds were screened for cytotoxicity against four human tumour cell lines. The results showed that some of the novel diamine-bearing derivatives displayed improved anti-proliferative activities over the parent compound DCA. Among them, a 1-methylpiperazine

  通过脂肪族或环状二胺促进的环氧开环反应，由环氧衍生物1合成了一个新的C-3位置含氮部分的脱氧胆酸衍生物文库，并通过NMR和质谱进行了全面表征。筛选合成的化合物对四种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。结果表明，一些新颖的带有二胺的衍生物显示出比母体化合物DCA更高的抗增殖活性。其中，含1-甲基哌嗪的化合物（6）表现出令人鼓舞的活性，并且对肝肠起源肿瘤细胞的选择性最高（HepG2：IC 50  = 3.6 µM，SI = 9.0； HuTu-80：IC 50 = 4.6 µM，SI = 6.9），被鉴定为先导分子。
• Complexes of Zn(II) and Сu(II) with the Amino Derivatives of Deoxycholic Acid: Syntheses, Structures, and Properties
  作者：T. E. Kokina、O. V. Salomatina、I. I. Popadyuk、L. A. Glinskaya、I. V. Korol’kov、L. A. Sheludyakova、M. I. Rakhmanova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070328419070030

  日期：2019.7

  AbstractComplexes [Zn(L)Cl2] (I), Cu(L)Cl2 ∙ H2O (II), Zn(L1)Cl2 ∙ 0.5H2O (III), and Cu(L1)Cl2 ∙ 0.5H2O (IV) (where L and L1 are the diaminopropylene and diaminoethylene derivatives of deoxycholic acid, respectively) are synthesized. The structure of mononuclear complex I is determined by X-ray structure analysis (CIF file CCDC no. 1875305). The coordination polyhedron of the Zn atom (Cl2N2) is a distorted

  摘要配合物[Zn（L）Cl 2 ]（I），Cu（L）Cl 2 ∙H 2 O（II），Zn（L 1）Cl 2 ∙0.5H 2 O（III）和Cu（L 1）Cl合成了2 ∙0.5H 2 O（IV）（其中L和L 1分别是脱氧胆酸的二氨基丙烯和二氨基乙烯衍生物）。单核配合物I的结构通过X射线结构分析（CIF文件CCDC号1875305）确定。Zn原子的配位多面体（Cl 2 N 2）是变形的四面体。根据X射线衍射数据，化合物III和IV的晶体是同构的。据通过IR光谱表明，复合物的结构II-IV是类似于复杂的我。在固相中，化合物L和L 1在可见光谱范围内（分别为λmax = 440和415 nm）具有光致发光。与Zn 2+离子形成络合物不会改变L和L 1的光致发光特性。