6-isocyano-[1,1’-biphenyl]-3-carbonitrile | 1588454-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-isocyano-[1,1’-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-isocyano-[1,1-biphenyl]-3-nitrile；4-Isocyano-3-phenylbenzonitrile
• CAS: 1588454-80-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LUSJGPVNORKHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime 、 6-isocyano-[1,1’-biphenyl]-3-carbonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到6-((4,4-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)phenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺基自由基参与级联序列合成异恶唑啉官能化菲啶。

  摘要：

  容易获得β，γ不饱和酮肟与2- arylphenylisonitriles的条件下反应吨-BuOOH和Ñ -Bu 4 NI，得到异恶唑啉通过串联的分子内/分子间C-O / C-C / C-C键形成官能化菲啶。该反应通过涉及从β，γ不饱和酮肟的氧化初始产生iminoxyl自由基吨-BuOOH和Ñ -Bu 4 NI随后级联自由基环化/添加/环化序列。

  DOI：

  10.1021/ol503335k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-isocyano-[1,1’-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• The Benzoyl Peroxide Promoted Dual C–C Bond Formation via Dual C–H Bond Cleavage: α-Phenanthridinylation of Ether by Isocyanide
  作者：Lei Wang、Wanxing Sha、Qiang Dai、Xiaomei Feng、Wenting Wu、Haibo Peng、Bin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol500277u

  日期：2014.4.18

  proceeding through dual C–H bond cleavage and dual C–C bond formation. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methyl, fluoro, chloro, acetyl, methoxy carbonyl, cyano, and trifluoromethyl. Thus, it represents a facile pathway leading to 6-substituted phenanthridine derivatives. The addition of radical to the isonitrile followed by a radical aromatic cyclization is involved in this

  通过双CH键断裂和双CC键形成过程，开发了由过氧化苯甲酰促进的异氰酸酯醚的α-菲啶基化反应。该方法耐受一系列官能团，例如甲基，氟，氯，乙酰基，甲氧基羰基，氰基和三氟甲基。因此，它代表了导致6-取代的菲啶衍生物的简便途径。在该转化过程中，将自由基加到异腈中，然后进行自由基芳族环化。
• Synthesis of 6-Trichloromethylphenanthridines by Transition Metal-Free Radical Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Yuhan Zhou、Changpeng Wu、Xiaoliang Dong、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00885

  日期：2016.6.17

  benzoyl peroxide promoted cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with carbon tetrachloride is developed. A radical pathway is proposed and evidenced for the reaction mechanism. This reaction tolerates a wide range of functional groups and the resulting 6-trichloromethylphenanthridines can be utilized as a useful synthetic precursor for corresponding 6-substituted phenanthridines.

  开发了一种有效的方法，该方法通过过氧化苯甲酰促进的2-异氰基联苯与四氯化碳的环化反应合成6-三氯甲基菲啶。提出了自由基途径并证明了其反应机理。该反应可耐受各种官能团，所得的6-三氯甲基菲啶可用作相应的6-取代的菲啶的有用的合成前体。
• Combination of PhI(OAc)₂ and 2-Nitropropane as the Source of Methyl Radical in Room-Temperature Metal-Free Oxidative Decarboxylation/Cyclization: Construction of 6-Methyl Phenanthridines and 1-Methyl Isoquinolines
  作者：Shi-Chao Lu、Hong-Shuang Li、Ya-Ling Gong、Shi-Peng Zhang、Ji-Guo Zhang、Shu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02701

  日期：2018.12.21

  A room-temperature metal-free method for generating highly unstable methyl radical was realized from the combination of PhI(OAc)2 and 2-nitropropane, which provides an efficient approach to methylated phenanthridines and isoquinolines. The strategy was also extended to the generation of other alkyl radicals and a concise synthesis of Roxadustat.

  PhI（OAc）2和2-硝基丙烷的组合实现了一种用于生成高度不稳定的甲基的室温无金属方法，该方法为甲基化菲啶和异喹啉提供了一种有效的方法。该策略还扩展到其他烷基自由基的产生和Roxadustat的简明合成。
• Cobaloxime Photocatalysis for the Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Ji‐Xin Yu、Yuan‐Yuan Cheng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202209293

  日期：2022.10.4

  cyclization phosphorylation of isocyanides and Csp2−H phosphorylation. Under visible-light irradiation, a series of phosphorus-substituted phenanthridines, benzothiazoles, isoquinolines, and common heteroaromatics were obtained in good to excellent yields without any aid of electrolysis, metal reductants, or oxidants, and with only H2 or CH4 as byproduct.

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.