5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-ethylthioimidazolidine-2,4-dione | 134540-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-ethylthioimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: ethyl N-[2-(4-ethylsulfanyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 134540-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 323.373
• InChiKey: LHXCIFYMVNMDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-ethylthioimidazolidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Spiro-2,2',5(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. II. Synthesis of several spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones via 5-hydroxyhydantoin derivatives.

  摘要：

  将 1-乙氧基羰基靛红 (1b) 与脲反应，得到 5-(2-乙氧基羰基氨基苯基)-5-羟基海因 (4b)，收率很高。用几种胺直接处理 4b，可得到相应的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'，5(3'H)-三酮衍生物（7a-d），收率中等。5-乙氧基和 5-乙硫基海因 5a, d 也可合成 3-未取代和 3-甲基螺喹唑啉-2-酮衍生物 7a, b，这些衍生物又可通过乙醇或乙硫醇与 4b 在一定量的硫酸催化下反应而轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.626
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylisatin 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-Ethoxycarbonylaminophenyl)-5-ethylthioimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. II. Synthesis of several spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones via 5-hydroxyhydantoin derivatives.

  摘要：

  将 1-乙氧基羰基靛红 (1b) 与脲反应，得到 5-(2-乙氧基羰基氨基苯基)-5-羟基海因 (4b)，收率很高。用几种胺直接处理 4b，可得到相应的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'，5(3'H)-三酮衍生物（7a-d），收率中等。5-乙氧基和 5-乙硫基海因 5a, d 也可合成 3-未取代和 3-甲基螺喹唑啉-2-酮衍生物 7a, b，这些衍生物又可通过乙醇或乙硫醇与 4b 在一定量的硫酸催化下反应而轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.626