5-氟吡啶-2,3-二羧酸 | 1479-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氟吡啶-2,3-二羧酸
• 英文名称: 5-fluoropyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-Fluor-chinolinsaeure
• CAS: 1479-96-5
• 化学式: C₇H₄FNO₄
• 分子量: 185.111
• InChiKey: PYSLFGOXLSPBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吡啶-2,3-二羧酸 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-Fluor-chinolinsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Oxidation of Some Substituted Quinolines to Quinolinic Acids and Acylations with Substituted Quinolinic Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a039
• 作为产物：
  描述：

  3-氟喹啉 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 以71%的产率得到5-氟吡啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bas, Marie-Delphine Le; Gueret, Caroline; Perrio, Cecile, Synthesis, 2001, # 16, p. 2495 - 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661282A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Pyridin-2,3-dicarbonsäureimide der allgemeinen Formel I in der R¹ Wasserstoff, Alkoxy oder ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten und R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, Cyano, ggf. substituiertes Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Phenoxy oder Phenylthio, einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit einem oder zwei Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff oder für ggf. substituiertes Phenyl stehen, mit der Maßgabe daß a) R² für Fluor steht und R³, R⁴ die o.g. allgemeine Bedeutung haben, oder b) R³ für Fluor, Chlor, C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₅-Alkenyloxy, C₂-C₅-Alkinyloxy, Trifluormethyl oder Cyano steht und R², R³ die o.g. allgemeine Bedeutung haben oder c) R⁴ für Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy, C₂-C₅-Alkenyloxy oder C₂-C₅-Alkinyloxy steht und R², R³ die o.g. allgemeine Bedeutung haben, ausgenommen 5-Chlor-pyridin-2,3-dicarbonsäureimid, sowie deren umweltverträgliche Salze.

  通式 I 的吡啶-2,3-二甲酰亚胺 其中 R¹ 是氢、烷氧基或取代或未取代的烷基、环烷基、烯基或炔基，R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是氢、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、苄基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、苯氧基或苯基。取代的烷基、苄基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、苯氧基或苯硫基， 具有一个或两个选自氧、硫和氮的杂原子的 5 或 6 元杂环基，或代表任 意取代的苯基，但条件是 a) R² 代表氟，R³、R⁴ 具有上述一般含义，或 b) R³ 代表氟、氯、C₁-C₃-烷氧基、C₂-C₅-烯氧基、C₂-C₅-炔氧基、三氟甲基或氰基，且 R²、R³ 具有上述一般含义，或 c) R⁴ 代表卤素或 C₁-C₃-烷氧基、C₂-C₅-烯氧基或 C₂-C₅-炔氧基，且 R²、R³ 具有上述一般含义，但 5-氯吡啶-2,3-二甲酰亚胺除外、 及其与环境相容的盐类除外。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel tricyclic HIV-1 integrase inhibitors by modification of its pyridine ring
  作者：Sammy E. Metobo、Haolun Jin、Manuel Tsiang、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.018

  日期：2006.8

  This communication details both the syntheses and biological evaluation of a novel class of HIV-1 integrase inbibitors. When the quinoline moiety is replaced with the quinoxoline moiety, the antiviral activity is significantly compromised. Similarly, introduction of imidazole to replace the pyridine ring is deleterious to the potency of the compound against the enzyme. Substitution at the 3-position of the pyridine has been investigated. The presence of the pyridine ring in the tricyclic core is preferred for antiviral activity against HIV integrase. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Method for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0259687B1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US4816588A
  申请人：——

  公开号：US4816588A

  公开（公告）日：1989-03-28