ethyl 2-isothiocyanato-4-phenylthiophene-3-carboxylate | 109315-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-isothiocyanato-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 109315-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: IWWCAZHGVAAYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isothiocyanato-4-phenylthiophene-3-carboxylate 在 Polyphosphorsaeure 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-Morpholino-5-phenyl-thieno<2,3-d><1,3>thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Einfache Herstellung von zum Teil in 5,6-Stellung anellierten 2-Amino-thieno [2,3-d][1,3]thiazin-4-onen

  摘要：

  简单合成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮，有些情况下为5,6-联环化已知乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯在碱性条件下及与醇酸盐酸处理时，均可环化生成2-硫代噻烯[2,3-d]嘧啶-4-酮。另一方面，我们发现，乙基2-硫脲基噻吩-3-羧酸酯1与浓硫酸、聚磷酸或无水过氯酸处理时，会发生环缩合，生成2-氨基噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-酮2a-2r。与磷(V)硫化物反应后，得到噻烯[2,3-d][1,3]噻唑-4-硫酮3b和3c；用稀氢氧化钠处理氨基噻烯噻唑酮2k、2m、2n，则分别得到2-硫脲基噻吩-3-羧酸5k、5m、5n。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33428
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到ethyl 2-isothiocyanato-4-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bohm; Muller; Pech, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 11, p. 827 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic 2-(Thio)ureidocarboxylic Acids As a New Family of Modulators of Multidrug Resistance-Associated Protein 1: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Hans-Georg Häcker、Stefan Leyers、Jeanette Wiendlocha、Michael Gütschow、Michael Wiese

  DOI：10.1021/jm900688v

  日期：2009.8.13

  Four series of aromatic carboxylic acids were prepared with a urea or thiourea moiety at the neighboring position to the carboxyl group and benzene or thiophene as aromatic scaffold. Using a calcein AM assay, these compounds were evaluated as inhibitors of multidrug resistance-associated protein I (MRP1) and selected compounds were examined toward P-glycoprotein (P-gp) as well as breast cancer resistance protein (BCRP) to assess selectivity for MRP1. Two 2-thioureidobenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acids (48, 49) were identified as particularly potent inhibitors of MRP1, with IC50 values of around 1 mu M. The structural features of this new family or nontoxic MRP1 inhibitors include a (thio)urea disubstituted with preferentially two alkyl groups at the terminal nitrogen and an additional fused aromatic ring.
• Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154
  作者：Leistner, S.、Guetschow, M.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUTSCHOW, M.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 153-154
  作者：LEISTNER, S.、GUTSCHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER S.; GUTSCHOW M.; WAGNER G., SYNTHESIS,(1987) N 5, 466-470
  作者：LEISTNER S.、 GUTSCHOW M.、 WAGNER G.

  DOI：——

  日期：——