N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O⁵-(4-pyridylmethyl)-L-glutamic acid O¹-tert-butyl ester | 1564250-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O⁵-(4-pyridylmethyl)-L-glutamic acid O¹-tert-butyl ester
• CAS: 1564250-96-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: MGXLTHYHEPYXBD-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O⁵-(4-pyridylmethyl)-L-glutamic acid O¹-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O⁵-(4-pyridylmethyl)-L-glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  反极性保护策略化学合成O-糖基化人白介素-2

  摘要：

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501847
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O⁵-(4-pyridylmethyl)-L-glutamic acid O¹-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反极性保护策略化学合成O-糖基化人白介素-2

  摘要：

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501847

文献信息

• The 4-pyridylmethyl ester as a protecting group for glutamic and aspartic acids: ‘flipping’ peptide charge states for characterization by positive ion mode ESI-MS
  作者：Sriramya Garapati、Colin S. Burns

  DOI：10.1002/psc.2598

  日期：2014.3

  4‐pyridylmethyl ester group for side‐chain protection of glutamic acid residues in solid‐phase peptide synthesis enables switching of the charge state of a peptide from negative to positive, thus making detection by positive ion mode ESI‐MS possible. The pyridylmethyl ester moiety is readily removed from peptides in high yield by hydrogenation. Combining the 4‐pyridylmethyl ester protecting group with benzyl

  在固相肽合成中使用4-吡啶基甲基酯基团进行谷氨酸残基的侧链保护可将肽的电荷状态从负转换为正，从而使用正离子模式ESI-MS进行检测成为可能。吡啶基甲基酯部分易于通过氢化以高收率从肽中除去。将4-吡啶基甲基酯保护基与苄基酯保护结合使用可减少产生净正电荷所需的前者数量，并允许通过RP HPLC进行纯化。该保护基可用于合成高酸性肽序列，而高酸性肽序列通常因标准RP HPLC纯化和ESI-MS表征问题而困扰。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.