(3R,4aR)-3-Phenyl-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazine | 847833-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4aR)-3-Phenyl-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
• 英文别名: (3R,4aR)-3-phenyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazine
• CAS: 847833-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DYROQVIMLDJUKA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((3R,5R)-5-phenylisoxazolidin-3-yl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3R,4aR)-3-Phenyl-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sedamine by tethered cyclofunctionalisation

  摘要：

  我们从(S)-1-苯基-3-丁烯醇出发，利用取代羟胺的立体选择性分子内钯催化环羰基化反应合成了哌啶生物碱(+)-塞达明。

  DOI：

  10.1039/b415297b

文献信息

• Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 306,314
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sedamine by tethered cyclofunctionalisation
  作者：Roderick W. Bates、Jutatip Boonsombat

  DOI：10.1039/b415297b

  日期：——

  The piperidine alkaloid, (+)-sedamine has been synthesised starting from (S)-1-phenyl-3-butenol using a stereoselective, intramolecular palladium-catalysed cyclocarbonylation reaction of a substituted hydroxylamine.

  我们从(S)-1-苯基-3-丁烯醇出发，利用取代羟胺的立体选择性分子内钯催化环羰基化反应合成了哌啶生物碱(+)-塞达明。