N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidin-2-ol | 245674-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidin-2-ol
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245674-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: ZFXDRMSSMGDUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidin-2-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Methyl-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of Enecarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960153y

文献信息

• Efficient and Expeditious Protocols for the Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Endocyclic Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Lactams and <i>N</i>-Acyl Pyrrolidines
  作者：Denilson F. Oliveira、Paulo C. M. L. Miranda、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/jo9903297

  日期：1999.9.1

  A mild, practical, and straightforward protocol for the construction of endocyclic enecarbamates starting from N-acyl lactams and N-acyl pyrrolidines is presented. Lactams were reduced to the corresponding alpha-hydroxycarbamates in good to excellent yields using DIBAL-H, SuperHydride, or NaBH(4) followed by beta-elimination (dehydration) promoted by trifluoroacetic anhydride in the presence of hindered

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。
• A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates
  作者：Cossy、Cases、Gomez Pardo

  DOI：10.1080/00397919708004150

  日期：1997.8

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.
• A Facile Preparation of Enecarbamates
  作者：R. Karl Dieter、Ram R. Sharma

  DOI：10.1021/jo960153y

  日期：1996.1.1
• Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions
  作者：Nuria Diaz Buezo、Alma Jiménez、Concepción Pedregal、Paloma Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.059

  日期：2006.4

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.