(R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1029700-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1029700-71-7
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₃S
• 分子量: 351.318
• InChiKey: BVPXTBYFMBYADC-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 α-硼基异氰化物的简单合成

  摘要：

  介绍了手性非外消旋脂肪族 α-硼基异氰化物的直接简明合成，这是多组分反应中硼基生物活性分子的中继中间体。短合成序列包括作为关键步骤的铜催化亚胺的不对称硼基化、同时氮甲酰化/硼保护基团相互转化和最终的甲酰胺脱水反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00616a
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (N(E),R)-2-methyl-N-(2-phenylethylidene)-2-propanesulfinamide 在 copper(II) sulfate 、 4-甲氧基苄胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以60 %的产率得到(R)-2-methyl-N-((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORIC ACID PROTEASOME INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE PROTÉASOME À BASE D'ACIDE BORIQUE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种硼酸类蛋白酶体抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示的硼酸类蛋白酶体抑制剂化合物以及其作为蛋白酶体抑制剂的应用。

  公开号：

  WO2023207889A1

文献信息

• Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Melissa A. Beenen、Chihui An、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja800829y

  日期：2008.6.1

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.
• Improving Carbene–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Esters Using Benzimidazole-Based Precursors
  作者：Kun Wen、Han Wang、Jinbo Chen、He Zhang、Xiaodan Cui、Chao Wei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/jo4000477

  日期：2013.4.5

  By using a benzimidazole core and N-substitutions to tune the electronic properties of the corresponding N-heterocyclic carbenes, a one-pot protocol for efficient synthesis of alpha-aminoboronic esters without the need of a glovebox was developed in this work. The starting materials for the transformation can also be extended from aldehydes to ketones. An alternative protocol with short reaction time using preformed carbene-copper chloride is also described.