3-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one | 100074-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 100074-56-4
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: WPEUXDDHJLQHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2H-furan-5-one 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 4-羟基-2-环丁烯酮的氧化扩环合成 2(5H)-呋喃酮

  摘要：

  建立了一种将环丁烯二酮还原为 4-羟基-2-环丁烯酮的新方法。后一种化合物通过阳离子开环闭环机制与卤化剂反应产生新的 5-卤代-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864805

文献信息

• A facile synthesis, antibacterial activity of pulvinone and its derivatives
  作者：Hai-Wei Xu、Chao Xu、Zi-qi Fan、Ling-Jie Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.090

  日期：2013.2

  Pulvinone and several 3-fluoro-4-morpholino substituted pulvinone derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phenyl acetic acid. Most of synthetic morpholine substituted pulvinones showed inhibitory activity against Esherichia coli. For the first time, the inhibition of pulvinone and its derivatives against Gram-negative bacteria was reported.

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。
• An efficient procedure for the synthesis of 3-aryl-4-methoxy-2(5H)-furanones by using the microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Young Seob Song、Yun-Jeong Lee、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.052

  日期：2006.10

  The Suzuki-Miyaura coupling reactions of 3-bromo-2(5H)-furanones with a variety of arylboronic acids, promoted by microwave heating, efficiently generate 3-aryl-2(5H)-furan ones. This remarkably rapid process serves as the foundation for a simple method to rapidly construct 3-aryl-2(5H)-furanone libraries. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5H-Furan-2-on-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0423482B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5094681A
  申请人：——

  公开号：US5094681A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5207817A
  申请人：——

  公开号：US5207817A

  公开（公告）日：1993-05-04