methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenylacetate | 369386-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)acetate；methyl 2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 369386-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JDHNNRHMSUCYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenylacetate 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 threo-methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3',4'-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2

文献信息

• Synthesis of isoflavonoids. Enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans and a racemic trans-pterocarpan
  作者：Theunis G van Aardt、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00679-2

  日期：2001.8

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which serve as common precursors to both the first racemic trans-pterocarpan and enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans.

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。