(+/-)-S-benzyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid | 862383-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-S-benzyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-benzylmercaptoisobutyric acid；2-Benzyl-2-methyl-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 862383-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: KALDYWVVPZENFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 、 (+/-)-S-benzyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以74%的产率得到N-(2-benzylmercaptoisobutyryl)-S-benzyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Cysteine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及化合物：N-(巯基酰基)-半胱氨酸，其表示如下式，其中Z选自CH3-CH<、(CH3)2C<、(CH2)2<和CH2<等组成的群，作为痰液液化剂，其中间体和制造该化合物的过程。

  公开号：

  US04137420A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-1,3-propanediol 在 盐酸 、 jones reagent 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-S-benzyl-3-mercapto-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of α,α-disubstituted-3-mercaptopropanoic acids as inhibitors for carboxypeptidase A and implications with respect to enzyme inhibitor design

  摘要：

  2-Ethyl-2-meth% 1-3-mercaptopropanoic acid (6) and 2-benzyl-2-methyl-3-mercaptopropanoic acid (7) were synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A (CPA), a prototypical zinc protease with the expectation that the binding affinities of these inhibitors would be augmented over those of 2-ethyl-3-methylsuccinic acid (2) and 2-benzyl-3-methylsuccinic acid (3), respectively, in light of the fact that the sulfhydryl group is a better zinc coordinating moiety than the carboxylate group. Contrary to the expectation. however. the inhibitory potency of 6 was not improved and that of 7 was rather attenuated by the replacement. A probable explanation for the unexpected results is offered. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.017

文献信息

• US4137420A
  申请人：——

  公开号：US4137420A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4305958A
  申请人：——

  公开号：US4305958A

  公开（公告）日：1981-12-15
• [EN] TECHNETIUM CHELATES TO BE USED FOR DETERMINING THE RENAL FUNCTION
  申请人：MALLINCKRODT MEDICAL, INC.

  公开号：WO1992019274A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) The invention relates to a technetium chelate of general formula (I), wherein X is a sulphur atom or an imino group, Z is a hydrogen atom, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 1-4 carbon atoms, an aminocarbonyl group, a sulpho group, an aminosulphonyl group or a carboxymethylaminocarbonyl group, Tc represents technetium-99m, and each of the symbols R1 to R8 is individually selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4 straight or branched alkyl, which alkyl group is optionally substituted with an amino group, a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom, a carboxy group or an aminocarbonyl group, with the proviso that at least both R1 and R2 or both R3 and R4 or both R5 and R6 or both R7 and R8 represent optionally substituted alkyl groups; as well as water-soluble salts of these compounds. The invention also relates to a tripeptide compound to be used for preparing said chelate and to a kit comprising a composition of said tripeptide compound.(FR) L'invention se rapporte à un chélate de technétium représenté par la formule générale (I), où X représente un atome de soufre ou un groupe imino, Z représente un atome d'hydrogène, un groupe carboxy, un groupe alcoxycarbonyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aminocarbonyle, un groupe sulfo, un groupe aminosulfonyle ou un groupe carboxyméthylaminocarbonyle, Tc représente du technétium 99m, et chacun des symboles R1 à R8 est choisi séparément dans le groupe constitué par hydrogène et alkyle à chaine droite ou ramifiée C1-C4, ce groupe alkyle étant éventuellement substitué par un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe mercapto, un atome d'halogène, un groupe carboxy ou un groupe aminocarbonyle, à condition qu'au moins à la fois R1 et R2 ou à la fois R3 et R4 ou à la fois R5 et R6 ou à la fois R7 et R8 représentent des groupes alkyle éventuellement substitués; ainsi qu'à des sels hydrosoluble de ces composés. L'invention se rapporte également à un composé de tripeptides destiné à être utilisé pour préparer ce chélate et à un kit comprenant une compostion de ce composé de tripeptides.
• Synthesis and evaluation of α,α-disubstituted-3-mercaptopropanoic acids as inhibitors for carboxypeptidase A and implications with respect to enzyme inhibitor design
  作者：Hyun Soo Lee、Dong H Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.017

  日期：2003.11

  2-Ethyl-2-meth% 1-3-mercaptopropanoic acid (6) and 2-benzyl-2-methyl-3-mercaptopropanoic acid (7) were synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A (CPA), a prototypical zinc protease with the expectation that the binding affinities of these inhibitors would be augmented over those of 2-ethyl-3-methylsuccinic acid (2) and 2-benzyl-3-methylsuccinic acid (3), respectively, in light of the fact that the sulfhydryl group is a better zinc coordinating moiety than the carboxylate group. Contrary to the expectation. however. the inhibitory potency of 6 was not improved and that of 7 was rather attenuated by the replacement. A probable explanation for the unexpected results is offered. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cysteine derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04137420A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  This invention relates to the compounds: N-(mercaptoacy)-cysteine represented by the following formula wherein Z is selected from the group consisting of CH.sub.3 --CH<, (CH.sub.3).sub.2 C<, (CH.sub.2).sub.2 < and CH.sub.2 <, acting as agents for the liquefaction of sputum, intermediate therefor and a process for manufacture thereof ##STR1##

  这项发明涉及化合物：N-(巯基酰基)-半胱氨酸，其表示如下式，其中Z选自CH3-CH<、(CH3)2C<、(CH2)2<和CH2<等组成的群，作为痰液液化剂，其中间体和制造该化合物的过程。