3-(2,3-dimethoxybenzyl)-7,8-methylenedioxy-1-methylthio-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxybenzyl)-7,8-methylenedioxy-1-methylthio-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepin-2-one
• 英文别名: 7-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-5-methylsulfanyl-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: AYSXSAKBVFWBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 3-(2,3-dimethoxybenzyl)-7,8-methylenedioxy-1-methylthio-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399