coumarin-3-carboxylic acid 5-(2-hydroxyethoxy)-1,2-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester | 910099-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: coumarin-3-carboxylic acid 5-(2-hydroxyethoxy)-1,2-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester
• CAS: 910099-40-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₈
• 分子量: 437.406
• InChiKey: LHJIIBFPPSSJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coumarin-3-carboxylic acid 5-(2-hydroxyethoxy)-1,2-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到coumarin-3-carboxylic acid 5-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxycarbonyloxy)ethoxy]-1,2-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Release of Fluorescent Probe in the Presence of Target DNA: Synergetic Effect of Two Types of Oligonucleotides with Indolequinone–Coumarin Conjugate and Flavin Photosensitizer

  摘要：

  我们合成并评估了两种功能化寡去氧核苷酸（ODN），它们可以通过与目标 DNA 碱基序列共杂交和随后的光照射释放出荧光香豆素探针。在含有吲哚醌-香豆素共轭物的对应 ODN 和目标互补 DNA 链存在的情况下，对含有黄素的 ODN 进行光照射，由于分子间黄素对吲哚醌-香豆素共轭物的光敏还原作用，香豆素被有效地释放出来，且具有多次周转。在发生这种光反应的同时，我们可以观察到经过目标 DNA 光照射的样品溶液发出强烈的荧光，而没有目标 DNA 的对照溶液则发出微弱的荧光。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.938
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]-3-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dionenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 coumarin-3-carboxylic acid 5-(2-hydroxyethoxy)-1,2-dimethyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Release of Fluorescent Probe in the Presence of Target DNA: Synergetic Effect of Two Types of Oligonucleotides with Indolequinone–Coumarin Conjugate and Flavin Photosensitizer

  摘要：

  我们合成并评估了两种功能化寡去氧核苷酸（ODN），它们可以通过与目标 DNA 碱基序列共杂交和随后的光照射释放出荧光香豆素探针。在含有吲哚醌-香豆素共轭物的对应 ODN 和目标互补 DNA 链存在的情况下，对含有黄素的 ODN 进行光照射，由于分子间黄素对吲哚醌-香豆素共轭物的光敏还原作用，香豆素被有效地释放出来，且具有多次周转。在发生这种光反应的同时，我们可以观察到经过目标 DNA 光照射的样品溶液发出强烈的荧光，而没有目标 DNA 的对照溶液则发出微弱的荧光。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.938