1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea | 1262100-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea
• 英文别名: (3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-7-yl)urea
• CAS: 1262100-57-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24391111
• 分子量: 207.189
• InChiKey: PFOMJQYNJHJIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-苯并 [1,4] oxazine-3-ones 的抗惊厥药和毒性评估：两个氢键结构域的影响

  摘要：

  一系列(Z)-2-(取代芳基)-N-(3-氧代-4-(取代氨基甲硫酰基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-基) 肼甲酰胺 (6a – r) 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚作为起始原料合成的。所有合成的化合物均具有两个氢键结构域，并对其活性的影响进行了研究。通过最大电休克试验（MES）、皮下戊四唑试验（scPTZ）和腹膜内缩氨基硫脲试验（ipTSC）评估抗惊厥活性。发现化合物（6b、6h、6i 和 6p）是该系列中最有效的，因为它们在 MES 测试中显示出 83-100% 的保护。它们在化学诱导的癫痫试验中也显示出相当大的活​​性。大多数测试化合物没有神经毒性和肝毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000098
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型 4H-苯并 [1,4] oxazine-3-ones 的抗惊厥药和毒性评估：两个氢键结构域的影响

  摘要：

  一系列(Z)-2-(取代芳基)-N-(3-氧代-4-(取代氨基甲硫酰基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-7-基) 肼甲酰胺 (6a – r) 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚作为起始原料合成的。所有合成的化合物均具有两个氢键结构域，并对其活性的影响进行了研究。通过最大电休克试验（MES）、皮下戊四唑试验（scPTZ）和腹膜内缩氨基硫脲试验（ipTSC）评估抗惊厥活性。发现化合物（6b、6h、6i 和 6p）是该系列中最有效的，因为它们在 MES 测试中显示出 83-100% 的保护。它们在化学诱导的癫痫试验中也显示出相当大的活​​性。大多数测试化合物没有神经毒性和肝毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000098