(Z)-1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-1-(phenylseleno)-1-hexene | 1342294-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-1-(phenylseleno)-1-hexene
• CAS: 1342294-03-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₀SSe
• 分子量: 617.576
• InChiKey: PZNRYDMDQPUEQX-ZVIYRYLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-(1-methyl)ethyl}-malonic acid diethyl ester 、 (hex-1-ynyl)(phenyl)selane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-1-(phenylseleno)-1-hexene 、 (Z)-1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)sulfinyl]-1-(phenylseleno)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-α-(苯基硒基)亚磺酰基和-磺酰基烯烃通过亚磺酸的区域和立体控制合成及其反应性研究

  摘要：

  已经描述了合成α-(苯基硒基)亚磺酰基和-磺酰基烯烃的一般程序。1-（苯基硒基）乙烯基亚砜是通过将原位生成的次磺酸顺式加成到适当取代的（苯基硒基）乙炔的三键上来制备的。1-(Phenylseleninyl) 乙烯基砜是通过进一步氧化它们的亚磺酰基类似物而获得的。次磺酸/（苯基硒基）炔顺式加成的温和条件及其立体特异性和区域选择性使我们能够获得具有明确立体化学和双键敏感取代基的贫电子烯烃。手性 (Z)-1-[(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚磺酰基]-1-(苯基硒基)-1-己烯也通过对映体纯2,3获得， 4,6-四-O-乙酰基葡萄糖次磺酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100759