1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid | 64462-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethanesulfonic acid
• CAS: 64462-60-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₆S
• 分子量: 261.255
• InChiKey: BKCJLPFXWVDTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium hydrogensulfite 、 对苯二酚 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Samarenko,V.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1578 - 1581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition of Sodium Bisulfite to Nitroalkenes. A Convenient Approach to Chiral Sulfonic Acids
  作者：Ehsan Sheikhi、Narjes Rezaei、Alvaro Castilla、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/ejoc.202101064

  日期：2021.10.7

  A bifunctional thiourea catalyzes the enantioselective addition of sodium bisulfite to nitroalkenes to give chiral β-nitrosulfonic acids with good yields and enantiomeric excesses. The sulfonic acids can be converted into the corresponding esters by treatment with trimethyl orthoacetate.

  双功能硫脲催化亚硫酸氢钠与硝基烯烃的对映选择性加成，得到具有良好收率和对映体过量的手性 β-硝基磺酸。通过用原乙酸三甲酯处理可以将磺酸转化为相应的酯。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of β-amino sulfonic acid derivatives
  作者：Emmanuel Deau、Alexandra Le Foll、Clémence Fouache、Emilie Corrot、Laetitia Bailly、Vincent Levacher、Pierric Marchand、Florian Querniard、Laurent Bischoff、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/d1cc03477d

  日期：——

  An unprecedented enantioselective conjugate addition reaction of sodium bisulfite to various nitrostyrenes occurred upon the influence of a bifunctional amino-thiourea organocatalyst; a strategy that opens a straightforward route to unprotected chiral taurine derivatives thanks to the reduction of the obtained β-nitroethanesulfonic acids into the corresponding amino derivatives.

  在双功能氨基硫脲有机催化剂的影响下，发生了前所未有的亚硫酸氢钠与各种硝基苯乙烯的对映选择性共轭加成反应；由于将获得的 β-硝基乙磺酸还原为相应的氨基衍生物，该策略为未保护的手性牛磺酸衍生物开辟了一条直接途径。