(5-methyl-2-(3-(p-tolyl)quinoxalin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1582317-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-(3-(p-tolyl)quinoxalin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [5-Methyl-2-[3-(4-methylphenyl)quinoxalin-2-yl]phenyl]-phenylmethanone；[5-methyl-2-[3-(4-methylphenyl)quinoxalin-2-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1582317-77-8
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: MPGBLJDZLYHFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,3-双(4-甲基苯基)喹喔啉 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(5-methyl-2-(3-(p-tolyl)quinoxalin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalysed o-aroylation of directing arenes using terminal aryl alkenes and alkynes

  摘要：

  已证明了一种基于底物导向的Pd催化o-芳酰化策略，使用了新的芳酰替代物，即末端芳烃烯和炔烃，且在TBHP的存在下进行。通过将催化剂从Cu更改为Pd，观察到了选择性的差异。当末端芳烃烯/炔烃在Cu/TBHP的存在下时，报告称其作为o-芳氧基（ArCOO–）的来源，而使用Pd/TBHP则在与导向芳烃相对的邻位引入芳酰基（ArCO–）。

  DOI：

  10.1039/c4ra11014e

文献信息

• 2,3-Diarylquinoxaline directed mono ortho-aroylation via cross-dehydrogenative coupling using aromatic aldehydes or alkylbenzenes as aroyl surrogate
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.034

  日期：2014.4

  directed mono ortho-aroylation protocol has been developed using aromatic aldehydes or alkybenzenes as aroyl surrogates. Out of the four available ortho sp2 C–H bonds in the two aryl rings of 2,3-diarylquinoxaline one of the C–H bond is selectively ortho-aroylated. The reaction proceeds via the aroyl radical path in the case of aromatic aldehydes while the alkylbenzenes follow either an aroyl radical or a

  已经开发了使用芳族醛或烷基苯作为芳酰基替代物的2，3-二芳基喹喔啉定向的单邻芳基化方案。在2,3-二芳基喹喔啉的两个芳基环中的四个可用邻位sp 2 C–H键中，一个C–H键被选择性地邻位芳基化。在芳族醛的情况下，反应通过芳酰基自由基途径进行，而烷基苯遵循芳酰基自由基或苄基自由基途径。在本反应条件下，可以耐受在2，3-二芳基喹喔啉，芳族醛和烷基苯中作为取代基存在的各种官能团。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed o-aroylation of directing arenes using terminal aryl alkenes and alkynes
  作者：Nilufa Khatun、Arghya Banerjee、Sourav K. Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra11014e

  日期：——

  A substrate-directed Pd-catalysed o-aroylation strategy has been demonstrated using new aroyl surrogates viz. terminal aryl alkenes and alkynes in the presence of TBHP. By a subtle change in catalyst from Cu to Pd, a differential selectivity is observed. While terminal aryl alkenes/alkynes in the presence of Cu/TBHP are reported to act as o-aryloxy (ArCOO–) sources, the use of Pd/TBHP installs an aroyl (ArCO–) group at the ortho position with respect to the directing arenes.

  已证明了一种基于底物导向的Pd催化o-芳酰化策略，使用了新的芳酰替代物，即末端芳烃烯和炔烃，且在TBHP的存在下进行。通过将催化剂从Cu更改为Pd，观察到了选择性的差异。当末端芳烃烯/炔烃在Cu/TBHP的存在下时，报告称其作为o-芳氧基（ArCOO–）的来源，而使用Pd/TBHP则在与导向芳烃相对的邻位引入芳酰基（ArCO–）。