3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol | 183727-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
• CAS: 183727-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: MODZWGNNVOCJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 钯 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(8-methyl-4H,6H-furo[3,4-c]oxepin-3-yl)-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-7-methyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k