N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine | 855391-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 855391-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WQCNEMNOWWYACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  8-二氯甲基原小檗碱季生物碱的合成及对人结直肠癌细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  以未修饰的季铵原小檗碱生物碱（QPA）为原料，合成了22种季铵8-二氯甲基原小檗碱生物碱，以改善其理化性质，获得选择性抗癌衍生物。与未修饰的 QPA 底物相比，合成的衍生物显示出更合适的辛醇/水分配系数，高达 3-4 值。此外，这些化合物对结直肠癌细胞表现出显着的抗增殖活性，对正常细胞的毒性较低，从而在体外比未修饰的QPA化合物具有更显着的选择性指数。IC 508-二氯甲基-伪小檗碱4-氯苯磺酸季盐和8-二氯甲基-伪小檗碱甲磺酸季盐对结直肠癌细胞的抗增殖活性值分别为0.31 μM和0.41 μM，明显强于其他化合物和阳性对照5-氟尿嘧啶。这些发现表明8-二氯甲基化可以作为修饰策略之一，指导基于QPA的CRC抗癌药物的结构修饰和后续研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300570

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of berberine analogues as a novel class of low-density-lipoprotein receptor up-regulators
  作者：Peng Yang、Dan-Qing Song、Ying-Hong Li、Wei-Jia Kong、Yan-Xiang Wang、Li-Mei Gao、Shu-Yu Liu、Rui-Qiang Cao、Jian-Dong Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.005

  日期：2008.8

  Berberine (BBR, 1) is a novel cholesterol-lowering agent that up-regulates low-density-lipoprotein receptor (LDLR) expression through a mechanism different from that of statins. Because of the unique mode of action and good safety record, BBR provoked our interest to do structure modification at different domains for its cholesterol-lowering activity. Nineteen BBR analogues with substituents on the benzene ring D were synthesized in the present study. The analysis of structure-activity relationship (SAR) indicated that the two methoxyl groups in an ortho-distribution on this benzene ring afforded a good activity. Among the 19 analogues, compound 8j bearing a methoxyl at both 10- and 11-position showed an increased LDLR up-regulatory activity in respect to BBR, and therefore has been selected as a promising cholesterol-lowering drug candidate for further evaluation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.