(E)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one oxime | 58484-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one oxime
• 英文别名: (E/Z)-4-(4'-Hydroxyphenyl)-2-butanone-d5Oxime；4-[(3E)-3-hydroxyiminobutyl]phenol
• CAS: 58484-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QSZRELCLIQMHDW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one oxime 在 四丁基高铼酸铵 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸催化苯乙酮衍生物肟转化为喹啉和氮杂螺三烯酮

  摘要：

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.965

文献信息

• Synthesis of Azaspirodienones<i>via</i>Intramolecular Cyclization of<i>p</i>-Hydroxybenzylacetone Oximes and Their Transformation into Quinolines
  作者：Hiroyuki Kusama、Katsuya Uchiyama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.715

  日期：1995.8

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of oximes of p-hydroxybenzylacetone derivatives proceeds by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate and trifluoromethanesulfonic acid in refluxing 1,2-dichloroethane to afford azaspirodienones in good yield. The azaspirodienones are transformed into quinolines via dienone-phenol rearrangement.

  在回流的1,2-二氯乙烷中用四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸处理对羟基苄基丙酮衍生物肟的氮原子进行分子内环化反应，以良好的收率得到氮杂螺二烯酮。氮杂螺二烯酮通过二烯酮-苯酚重排转化为喹啉。
• S_N2 Substitution on sp²Nitrogen of Protonated Oxime
  作者：Seiji Mori、Katsuya Uchiyama、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1998.111

  日期：1998.2

  Theoretical studies on intramolecular nucleophilic displacement of the protonated oxime oxygen with an aryl ring revealed that the substitution reaction on the sp2 nitrogen atom is a low energy process. This seemingly anomalous substitution is due to the low-lying σ*-orbital of the O-protonated oxime. The theoretical conclusion received experimental support.

  对质子化肟氧与芳基环发生分子内亲核置换的理论研究表明，sp2 氮原子上的置换反应是一个低能过程。这种看似反常的取代反应是由于质子化肟氧的低位 σ* 轨道造成的。这一理论结论得到了实验的支持。
• JPS63216850A
  申请人：——

  公开号：JPS63216850A

  公开（公告）日：1988-09-09
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。