N-Phenyl-2,2'-dimethoxydiphenylamin | 63062-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Phenyl-2,2'-dimethoxydiphenylamin
• 英文别名: 2-Methoxy-N-(2-methoxyphenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 63062-43-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: RRQXNMBARAQMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-2,2'-dimethoxydiphenylamin 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到bis(2-hydroxyphenyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural analysis of Bis(2-hydroxyphenyl) phenylamine, PhN(o-C6H4OH)2: Comparison with Tris(2-hydroxyphenyl)amine N(o-C6H4OH)3

  摘要：

  通过 X 射线衍射测定了 N(邻-C6H4OH)3、PhN(邻-C6H4OH)2 和p-TolN(邻-C6H4OMe)2 的分子结构，从而发现了它们在结构上的一些差异。例如，N(o-C6H4OH)3 中的氮原子呈金字塔形，ΣC-N-C = 348.3∘，而 PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 中的氮原子呈三棱锥平面，ΣC-N-C = 359.9∘和 ΣC-N-C = 360.0∘。PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 的苯基和对甲苯基靠近三棱锥平面，而邻-C6H4OH 和邻-C6H4OMe 基几乎与该平面正交。PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 中芳基的共面和正交方向与 Ph3N 中苯基的共面和正交方向形成鲜明对比，后者的二面角范围为 38-52∘，对称性近似于 D3。观察到的 PhN（邻-C6H4OH）2 和 p-TolN（邻-C6H4OMe）2 的结构可以从以下角度进行合理解释：最大限度地将氮孤配对分散到苯基和 p-tolyl 基团中，同时最大限度地减少由于存在 π 供氧邻取代基而与邻-C6H4OH 和邻-C6H4OMe 基团的不利重叠；Theo-C6H4OH 和 Co-C6H4OMe 基团的正交方向也能最大限度地减少正取代基之间不利的立体相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-5360-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 苯胺 在 铜 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到N-Phenyl-2,2'-dimethoxydiphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural analysis of Bis(2-hydroxyphenyl) phenylamine, PhN(o-C6H4OH)2: Comparison with Tris(2-hydroxyphenyl)amine N(o-C6H4OH)3

  摘要：

  通过 X 射线衍射测定了 N(邻-C6H4OH)3、PhN(邻-C6H4OH)2 和p-TolN(邻-C6H4OMe)2 的分子结构，从而发现了它们在结构上的一些差异。例如，N(o-C6H4OH)3 中的氮原子呈金字塔形，ΣC-N-C = 348.3∘，而 PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 中的氮原子呈三棱锥平面，ΣC-N-C = 359.9∘和 ΣC-N-C = 360.0∘。PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 的苯基和对甲苯基靠近三棱锥平面，而邻-C6H4OH 和邻-C6H4OMe 基几乎与该平面正交。PhN(o-C6H4OH)2 和 p-TolN(o-C6H4OMe)2 中芳基的共面和正交方向与 Ph3N 中苯基的共面和正交方向形成鲜明对比，后者的二面角范围为 38-52∘，对称性近似于 D3。观察到的 PhN（邻-C6H4OH）2 和 p-TolN（邻-C6H4OMe）2 的结构可以从以下角度进行合理解释：最大限度地将氮孤配对分散到苯基和 p-tolyl 基团中，同时最大限度地减少由于存在 π 供氧邻取代基而与邻-C6H4OH 和邻-C6H4OMe 基团的不利重叠；Theo-C6H4OH 和 Co-C6H4OMe 基团的正交方向也能最大限度地减少正取代基之间不利的立体相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-5360-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Triarylamines from Aryl Halides and Arylamines
  作者：Cunwei Qian、Shaojie Xu、Qianshou Zong、Dong Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201200247

  日期：2012.8

  A simple and efficient methodology for the synthesis of triphenylamines has been demonstrated using copper catalyst with a ligand and tripotassium phosphate as the base. The effect of parameters such as catalyst precursors, ligands, bases and solvents were studied and a series of triphenylamines were obtained with moderate to excellent yields in DMF. This reaction displays great functional groups compatibility

  使用具有配体和磷酸三钾为碱的铜催化剂，已经证明了一种简单而有效的合成三苯胺的方法。研究了诸如催化剂前体，配体，碱和溶剂等参数的影响，并以中等至优异的收率在DMF中获得了一系列三苯胺。在多种官能团存在下，该反应显示出极好的官能团相容性。
• Photoelectric conversion element, dye-sensitized solar cell, metal complex dye, dye composition, and oxide semiconductor electrode
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11094474B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  A photoelectric conversion element includes a conductive support, a photoconductor layer including an electrolyte, a charge transfer layer including an electrolyte, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by a specific formula.

  一种光电转换元件包括导电支架、包括电解质的光电导体层、包括电解质的电荷转移层和对电极，其中光电导体层具有携带以特定公式表示的金属络合染料的半导体微粒。
• FLAD G.; DEMERSEMAN P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1976, NO 11-12, PART. 2, 1823-1824
  作者：FLAD G.、 DEMERSEMAN P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, DYE COMPOSITION, AND OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180204683A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided are a photoelectric conversion element including an electrically conductive support, a photoconductor layer, a charge transfer layer, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by Formula (1), and at least one of metal complex dyes represented by Formulae (2) and (3), a dye-sensitized solar cell, a dye composition, and an oxide semiconductor electrode. In the formulae, M represents a metal ion. Ar 11 to Ar 14 each represent an aryl group or the like. L 1 and L 2 each represent an ethenylene group or the like. R 11 to R 14 each represent an alkyl group or the like. n 11 and n 12 each represent an integer of 0 to 3, and n 13 and n 14 each represent an integer of 0 to 4. X represents —NCS or —SCN. M 1 and M 2 each represent a proton, a metal cation, or a non-metal cation.
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, METAL COMPLEX DYE, DYE COMPOSITION, AND OXIDE SEMICONDUCTOR ELECTRODE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20190295779A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A photoelectric conversion element includes a conductive support, a photoconductor layer including an electrolyte, a charge transfer layer including an electrolyte, and a counter electrode, in which the photoconductor layer has semiconductor fine particles carrying a metal complex dye represented by a specific formula.