[5-(2-二甲基氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基]乙酸酯 | 34933-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: [5-(2-二甲基氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基]乙酸酯
• 英文名称: diltiazem
• 英文别名: (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-acetyloxy-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-(5H)-one；cis-(+)-diltiazem；cis(+)-3-acetyloxy-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；3-acetoxy-5-(2-dimethylamino-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；(+)-cis-3-(acetyloxy)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-(5H)-one；(+)(2S,3S)-3-acetyloxy-5-(2-dimethylaminoethyl)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-(5H)-one；Dilacor XR；[5-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 34933-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: HSUGRBWQSSZJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2927;2960;2967.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：基于有限的数据，婴儿摄入的地尔硫卓量很小，预计不会对哺乳婴儿造成任何不良影响。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Based on limited data, amounts of diltiazem ingested by the infant are small and would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-二甲基氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基]乙酸酯 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-[2-(methylamino)ethyl]-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  MALAYA, L. T.;BROVKOVICH, V. M.;ANDRIEVSKIJ, G. V., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 11-15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-dimethylamino-ethylamino)-phenylsulfanyl]-2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid 生成 [5-(2-二甲基氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  KAMANO, NORIAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DILTIAZEM
  申请人：LUSOCHIMICA S.P.A.

  公开号：WO1992010485A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (EN) (+)-Cis-3-(acetoxy)-5-[2-(dimethylamino)-ethyl]-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one hydrochloride is prepared by N-alkylation of (+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one with dimethylaminoethyl chloride and K2CO3 in toluene/water, addition of a solubilizing agent and in the presence of a phase-transfer catalyst, the toluene phase being directly subjected to the final O- acetylation.(FR) On prépare l'hydrochlorure de (+)-Cis-3-(acétoxy)-5-[2-(diméthylamino)-éthyl]-2,3-dihydro-2-(4-méthoxyphényl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one par la N-alkylation du (+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-méthoxyphényl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one avec le chlorure de diméthylaminoéthyle et le K2CO3 dans le toluène et l'eau, et par l'addition d'un agent de solubilisation en présence d'un catalyseur à transfert de phase, la phase toluène étant directement soumise à la O-acétylation finale.

  (+)-顺式-3-(乙酰氧基)-5-[2-(二甲基氨基)乙基]-2,3-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮盐酸盐是通过在甲苯/水中使用二甲基氨基乙基氯化物和K2CO3对(+)-顺式-3-羟基-2,3-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮进行N-烷基化，加入增溶剂和相转移催化剂，在直接进行最终的O-乙酰化反应制备的。
• Process for preparing 1,5-benzothiazephine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04416819A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Ar is a phenyl substituted with a lower alkoxy, R is a lower alkyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each a lower alkyl, and Y is a lower alkylene, which have excellent coronary vasodilating and psychoneurotic activities and are useful particularly as a Ca.sup.++ -antagonistic coronary vasodilator.

  一种制备1,5-苯并噻吩衍生物的方法，其化学式为：##STR1##其中Ar是带有较低烷氧基的苯基，R是较低烷基，R.sup.1和R.sup.2分别是较低烷基，Y是较低烷基，具有优异的冠状动脉扩张和精神神经活性，并且特别适用于作为Ca.sup.++-拮抗剂冠状动脉扩张剂。
• Nitrate salts of antihypertensive medicines
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：US20040147575A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Nitric acid salts with medicines having an antihypertensive activity.

  硝酸盐与具有降压活性的药物结合。
• Process of Preparing Guanylate Cyclase C Agonists
  申请人：Bai Juncai

  公开号：US20140155575A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides processes of preparing a peptide including a GCC agonist sequence selected from the group consisting of SEQ ID NOs: 1-249 described herein.

  该发明提供了制备包括从本文所述的SEQ ID NOs：1-249中选择的GCC激动剂序列的肽的过程。
• sGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160031903A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of Formulae I′ and I are described, which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  本文描述了化学式I'和I的化合物，它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO独立，血红素依赖性的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。

表征谱图