2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine | 57772-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine；2,2,4,4-tetramethyl-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 57772-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MGUHWLQXRHIBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到6,8-dibromo-2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of poly(1,3-phenylene)-based polyradicals carrying cyclic aminoxyls

  摘要：

  聚(2,2,4,4-四甲基-N-基氧基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-6,8-二基-1,3-亚苯基)的合成及磁性能 (4) 进行了描述。多自由基4是通过Pd催化交叉偶联制备的 6,8-二溴-2,2,4,4-四甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪的反应 和双（三亚甲基）1,3-亚苯基二硼酸酯，然后用间氯过苯甲酸氧化 酸。数均分子量4 通过 SEC（尺寸排阻色谱法）确定为 ∼4120（15 重复单元），并且由 EPR 确定的自旋浓度为 每个重复单元最多旋转 0.75 次。甲苯玻璃基质中 4 的 EPR 光谱显示 ΔMs = 2 g = 4.0 时禁止跃迁。居里图 ΔMs = 2 信号强度与 1/T 给出了一条直线，表明多自由基是 处于三重态基态或近简并的单重态-三重态。

  DOI：

  10.1039/b100060h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)-2-丙醇 、 丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of poly(1,3-phenylene)-based polyradicals carrying cyclic aminoxyls

  摘要：

  聚(2,2,4,4-四甲基-N-基氧基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-6,8-二基-1,3-亚苯基)的合成及磁性能 (4) 进行了描述。多自由基4是通过Pd催化交叉偶联制备的 6,8-二溴-2,2,4,4-四甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪的反应 和双（三亚甲基）1,3-亚苯基二硼酸酯，然后用间氯过苯甲酸氧化 酸。数均分子量4 通过 SEC（尺寸排阻色谱法）确定为 ∼4120（15 重复单元），并且由 EPR 确定的自旋浓度为 每个重复单元最多旋转 0.75 次。甲苯玻璃基质中 4 的 EPR 光谱显示 ΔMs = 2 g = 4.0 时禁止跃迁。居里图 ΔMs = 2 信号强度与 1/T 给出了一条直线，表明多自由基是 处于三重态基态或近简并的单重态-三重态。

  DOI：

  10.1039/b100060h

文献信息

• Herbicidal N-haloacetyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04030906A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Novel N-haloacetyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines which have utility as herbicides.

  具有除草剂作用的新型N-卤乙酰基-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪。
• US4030906A
  申请人：——

  公开号：US4030906A

  公开（公告）日：1977-06-21
• Synthesis and characterization of poly(1,3-phenylene)-based polyradicals carrying cyclic aminoxyls
  作者：Hiroyuki Oka、Tomoki Tamura、Yozo Miura、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/b100060h

  日期：——

  The synthesis and magnetic properties of poly(2,2,4,4-tetramethyl-N-yloxy-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-6,8-diyl-1,3-phenylene) (4) are described. Polyradical 4 was prepared by the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 6,8-dibromo-2,2,4,4-tetramethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine and bis(trimethylene) 1,3-phenylenediboronate, followed by oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid. The number average molecular weights of 4 determined by SEC (size exclusion chromatography) were ∼4120 (15 repeating units), and the spin concentrations determined by EPR were up to 0.75 spin per repeating unit. The EPR spectrum of 4 in a toluene glass matrix showed the ΔMs = 2 forbidden transition at g = 4.0. A Curie plot of the ΔMs = 2 signal intensity vs. 1/T gave a straight line, suggesting that the polyradical is in a triplet ground state or a nearly degenerate singlet–triplet state.

  聚(2,2,4,4-四甲基-N-基氧基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-6,8-二基-1,3-亚苯基)的合成及磁性能 (4) 进行了描述。多自由基4是通过Pd催化交叉偶联制备的 6,8-二溴-2,2,4,4-四甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪的反应 和双（三亚甲基）1,3-亚苯基二硼酸酯，然后用间氯过苯甲酸氧化 酸。数均分子量4 通过 SEC（尺寸排阻色谱法）确定为 ∼4120（15 重复单元），并且由 EPR 确定的自旋浓度为 每个重复单元最多旋转 0.75 次。甲苯玻璃基质中 4 的 EPR 光谱显示 ΔMs = 2 g = 4.0 时禁止跃迁。居里图 ΔMs = 2 信号强度与 1/T 给出了一条直线，表明多自由基是 处于三重态基态或近简并的单重态-三重态。