2-isopropyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one | 13193-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isopropyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
• CAS: 13193-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MINYANMTSJPKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-isopropyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• HETEROARYL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSTION FOR PREVENTING OR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PI3 KINASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180105527A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to a heteroaryl derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases associated with PI3 kinases, containing the same as an active ingredient. The heteroaryl derivative according to the present invention has an excellent effect of selectively inhibiting PI3 kinases, thereby being useful in preventing or treating PI3 kinase diseases such as: cancers, autoimmune diseases, and respiratory diseases.

  本发明涉及一种杂环芳基衍生物或其药用可接受盐，以及其制备方法和包含其作为活性成分的用于预防或治疗与PI3激酶相关疾病的药物组合物。根据本发明的杂环芳基衍生物具有优异的选择性抑制PI3激酶的效果，因此在预防或治疗癌症、自身免疫疾病和呼吸道疾病等PI3激酶疾病方面具有用处。
• Metal- and Oxidant-Free Synthesis of Quinazolinones from <i>β</i>-Ketoesters with <i>o</i>-Aminobenzamides via Phosphorous Acid-Catalyzed Cyclocondensation and Selective C–C Bond Cleavage
  作者：Zhongwen Li、Jianyu Dong、Xiuling Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00937

  日期：2015.10.2

  and efficient phosphorous acid-catalyzed cyclocondensation of β-ketoesters with o-aminobenzamides via selective C–C bond cleavage leading to quinazolinones is developed. This reaction proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions, giving both 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinazolinones in excellent yields. This strategy can also be applied to the synthesis of other N-heterocycles, such

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。
• Imidazolium chloride as an additive for synthesis of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives
  作者：Xuetong Wang、Suqin Shang、Qingqiang Tian、Yin Wang、Huili Wu、Zhiyao Li、Shangjun Zhou、Heng Liu、Zeshu Dai、Wen Luo、Dan Li、Xin Xiao、Shuqi Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131480

  日期：2020.10

  Imidazolium chloride as an environmentally benign additive efficiently facilitates construction of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives. A series of 4(3H)-quinazolinones were prepared in moderate to excellent yields without conventional oxidants, metal catalysts and corrosive acids or other additives.

  氯化咪唑鎓盐作为一种对环境有益的添加剂，可以有效地促进使用邻氨基苯甲酰胺和DMF衍生物构建4（3H）-喹唑啉酮。无需常规氧化剂，金属催化剂和腐蚀性酸或其他添加剂，即可以中等至优异的产率制备一系列4（3H）-喹唑啉酮。
• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20100324029A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention encompasses 2-[4-(imidazolyl)-phenyl]vinyl-heterocycle derivatives which selectively attenuate production of Abeta(1-42) and are useful in the treatment of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also encompassed.

  该发明涵盖了2-[4-(咪唑基)-苯基]乙烯-杂环衍生物，其有选择性地减弱Abeta(1-42)的产生，可用于治疗阿尔茨海默病。还涵盖了制药组合物和使用方法。
• Cobalt(II)-Catalyzed C–H Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Youjung Byun、Neeraj Kumar Mishra、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.2c04741

  日期：2022.12.16

  of N-heterocycles is in demand for the development of lead candidates in drug discovery. Herein, we report the cobalt(II)-catalyzed C–H alkylation and acylation of N-heterocycles with 1,4-dihydropyridines (DHPs) as alkylating and acylating agents. Notably, a combination of KBrO3 and a Co(II) catalyst was successfully employed for the generation of alkyl and acyl radicals from DHPs. A series of heterocycles

  需要将烷基和酰基快速结合到N-杂环的 C-H 键中，以开发药物发现中的先导候选物。在此，我们报道了以 1,4-二氢吡啶 (DHP) 作为烷基化剂和酰化剂的钴 (II) 催化的 N-杂环的 C-H 烷基化和酰化。值得注意的是，KBrO 3和 Co(II) 催化剂的组合已成功用于从 DHP 生成烷基和酰基自由基。一系列杂环化合物，包括氮氧嘧啶、喹喔啉酮、吡嗪酮、吡啶酮、喹诺酮、喹唑啉酮、黄嘌呤、色酮和吖嗪N-氧化物，在开发的条件下是相容的。候选药物的选择性修饰以及生物活性分子的克级合成突出了所开发协议在具有挑战性的环境中的适用性。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。