2,6-difluoro-3-(phenylsulfonamido)benzoic acid | 1269421-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-(phenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2,6-Difluoro-3-(phenylsulfonamido)benzoic acid；3-(benzenesulfonamido)-2,6-difluorobenzoic acid
• CAS: 1269421-44-4
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₄S
• 分子量: 313.282
• InChiKey: JFCZYLAHFNKYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-3-(phenylsulfonamido)benzoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以35.65%的产率得到N-(3-amino-2,4-difluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文披露了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011025940A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,6-二氟苯甲酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-difluoro-3-(phenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文披露了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011025940A1

文献信息

• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011025940A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文披露了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aliagas Ignacio

  公开号：US20120157439A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  I式化合物对于抑制Raf激酶具有用处。本文揭示了使用I式化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE Raf ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011025938A3

  公开（公告）日：2011-05-05
• Light-controlled inhibition of BRAFV600E kinase
  作者：Mark W.H. Hoorens、Maria E. Ourailidou、Theo Rodat、Petra E. van der Wouden、Piermichele Kobauri、Malte Kriegs、Christian Peifer、Ben L. Feringa、Frank J. Dekker、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.042

  日期：2019.10

  Metastatic melanoma is amongst the most difficult types of cancer to treat, with current therapies mainly relying on the inhibition of the BRAF(V600E) mutant kinase. However, systemic inhibition of BRAF by small molecule drugs in cancer patients results - paradoxically - in increased wild-type BRAF activity in healthy tissue, causing side-effects and even the formation of new tumors. Here we show the development of BRAF(V600E )kinase inhibitors of which the activity can be switched on and off reversibly with light, offering the possibility to overcome problems of systemic drug activity by selectively activating the drug at the desired site of action. Based on a known inhibitor, eight photoswitchable effectors containing an azobenzene photoswitch were designed, synthesized and evaluated. The most promising inhibitor showed an approximately 10-fold increase in activity upon light-activation. This research offers inspiration for the development of therapies for metastatic melanoma in which tumor tissue is treated with an active BRAF(V600E) inhibitor with high spatial and temporal resolution, thus limiting the damage to other tissues. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.