(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]thiomorpholine-4-carboxylate | 194932-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]thiomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 194932-31-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₉S₂
• 分子量: 604.662
• InChiKey: TVLUTSOEDWNZQE-NTZARQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]thiomorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-thiomorpholin-2-ylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]thiomorpholine-4-carboxylate 、 氯甲酸对硝基苄酯 、 potassium thioacetate 以84%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]thiomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567

文献信息

• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 1. Synthesis and Antibacterial Activity of B0-2502A and lts Related Compoundsf.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、KOJI YAMADA、EIICHI MANO、OSAMU OKAMOTO、RYOSUKE USHIJIMA、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.567

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-ca rbapen-2-em-3- carboxylic acid, in which lactams and cyclic amines are introduced as substituents, are described. They showed potent antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria including P. aeruginosa. Among them, BO-2502A (4h-1) was selected

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。