(3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyllithium)-2-azetidinone | 83641-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyllithium)-2-azetidinone
• CAS: 83641-61-6
• 化学式: C₂₀H₃₈LiNO₂Si₂
• 分子量: 387.639
• InChiKey: QSIUDZQYTQGRHV-UATJXVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-<(R*)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(2-propynyllithium)-2-azetidinone 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-3-phenylsulfanyl-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of thienamycin from 4-propargyl-2-azetidinone.

  摘要：

  研究人员开发了一种温和、高效的方法，用于将丙炔酯转化为 β-酮酯。首先，将丙炔酯转化为 β-苯硫基-α，β-不饱和酯，然后在水性溶剂中用 N-溴乙酰胺处理，再用亚硫酸钠水溶液进行还原脱溴，从而以良好的收率得到 β-酮酯。利用这种新方法，从 4-丙炔基-2-氮杂环丁酮正式全合成了(±)-噻吩霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1434