(1'RS,3SR,4RS)-4-allyl-1-(dimethyl-t-butylsilyl)-3-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-azetidin-2-one | 107668-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'RS,3SR,4RS)-4-allyl-1-(dimethyl-t-butylsilyl)-3-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: (3RS,4SR)-4-Allyl-1-dimethyl-tert-butylsilyl-3-<(1SR)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl>azetidin-2-one
• CAS: 107668-31-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 448.591
• InChiKey: NOSGHMZOSMFDJZ-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS,3SR,4RS)-4-allyl-1-(dimethyl-t-butylsilyl)-3-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-azetidin-2-one 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 lutidine 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 p-nitrobenzyl (1'RS,3aRS,4aRS,5SR,7aRS)-3a,4,4a,5,6,7a-hexahydro-5-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-6-oxo-3H-azeto<1',2':1,5>pyrrolo<2,3-c>pyrazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'RS, 3SR, 4RS)-4-allyl-3-(1-hydroxyethyl)-1-dimethyl-t-butylsilylazetidin-2-one 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(1'RS,3SR,4RS)-4-allyl-1-(dimethyl-t-butylsilyl)-3-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates
  作者：John H. Bateson、Alison M. Quinn、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81042-x

  日期：1987.1

  Allylic oxidation of 4-allyl-1-dimethyl-t-butylsilylazetidin-2-ones (5,7) gave the 4-(1-hydroxyprop-2-ene-1-yl) derivatives (6,8). Radical benzoyloxylation of the silylated 8-oxo-7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene (18) provided four allylic monobenzoates. Progression of (8) and (29) afforded, respectively, 4-acyloxy olivanic acid analogues containing - (16) and - (31) substituents at C-6.

  4-烯丙基-1-二甲基叔丁基甲硅烷基氮杂环丁烷-2-酮的烯丙基氧化（5,7）得到4-（1-羟基丙-2-烯-1-基）衍生物（6,8）。甲硅烷基化的8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（18）的自由基苯甲酰氧基化提供了四个烯丙基单苯甲酸酯。（8）和（29）的进展分别提供了在C-6处含有-（16）和-（31）取代基的4-酰氧基低级酸类似物。
• Olivanic acid analogues. Part 9. Allylic oxidative functionalisation of substituted azetidinones: synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates
  作者：John H. Bateson、Alison M. Robins、Robert Southgate

  DOI：10.1039/p19910002399

  日期：——

  allylic alcohol 8 which was transformed to the 5,6-trans-4α-acetoxyolivanic acid derivative 16. Kharasch–Sosnovsky benzoyloxylation (PhCO3But, CuCl, PhH, heat) of the silylated 7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-enes 17b,c provided inter alia allylic benzoates 18b,c and 21b,c. These were synthetic precursors of the 5,6-cis-olivanic acid analogues 23 and 26, which contain 8- and 4α-benzoyloxy groups, respectively.

  夏普勒斯氧化（卜吨Ò 2 H，的SeO 2）所述受保护的氮杂环丁酮烯丙基7，得到烯丙基醇8将其转化为5,6-反式-4α-acetoxyolivanic酸衍生物16。甲硅烷基化的7-氮杂双环[4.2.0] oct-3-enes 17b，c的Kharasch-Sosnovsky苯甲酰氧基化反应（PhCO 3 Bu t，CuCl，PhH，热）除其他外，还提供了烯丙基苯甲酸酯18b，c和21b，c。这些是5,6-顺式的合成前体-橄榄酸类似物23和26，其分别含有8和4α-苯甲酰氧基。