(2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-((1R,5S,10bR)-1-hydroxymethyl-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 159453-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-((1R,5S,10bR)-1-hydroxymethyl-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 159453-40-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₇
• 分子量: 538.641
• InChiKey: MKEDBXKQEWCALP-BTFFHQIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-((1R,5S,10bR)-1-hydroxymethyl-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-喹喔啉和（-）-10-脱羧喹喔啉的全合成

  摘要：

  通过将1，3-二取代的异喹啉的非对映选择性还原作为关键步骤来完成标题总合成。发现10-脱羧喹诺酮及其7-氰基同类物对P388鼠白血病的毒性比喹诺霉素及其7-氰基同类物的毒性高10-1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73850-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-<2-<(4S,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl>-3-methoxyphenyl>acetylpyrrolidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,5R)-2-Benzyloxymethyl-5-((1R,5S,10bR)-1-hydroxymethyl-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x