tert-butyl 1-((R)-((S)-1,1-dimethylethyl-sulfinamido)(phenyl)methyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 1262285-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 1-((R)-((S)-1,1-dimethylethyl-sulfinamido)(phenyl)methyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-[(R)-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-phenylmethyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1262285-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 406.59
• InChiKey: CWZLGSUBGYNZEM-DNZGDGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-((R)-((S)-1,1-dimethylethyl-sulfinamido)(phenyl)methyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R*)-tert-butyl 1-(amino(phenyl)methyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的GlyT1摄取抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，该路线基于Boc保护的氮杂双环[2.2.1]庚烷阴离子的产生及其随后的亲电反应，以制备有效的GlyT1吸收抑制剂（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.079
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-tert-butylsulfinamide 、 tert-butyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到tert-butyl 1-((R)-((S)-1,1-dimethylethyl-sulfinamido)(phenyl)methyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的GlyT1摄取抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，该路线基于Boc保护的氮杂双环[2.2.1]庚烷阴离子的产生及其随后的亲电反应，以制备有效的GlyT1吸收抑制剂（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.079