(+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-[4-(N-phthalimideoxy)-(1E)-pentenyl]-pyrimidine | 299966-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-[4-(N-phthalimideoxy)-(1E)-pentenyl]-pyrimidine
• CAS: 299966-53-3
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 521.572
• InChiKey: LFFADQBNQAIKAH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-[4-(N-phthalimideoxy)-(1E)-pentenyl]-pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到5-methyl-3-[(2,6-bisbenzyloxy-4-pyrimidinyl)methyl]isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentynyl]-pyrimidine 在 Pd-BaSO₄ 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (+/-)-2,4-bis(benzyloxy)-6-[4-(N-phthalimideoxy)-(1E)-pentenyl]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f