N-(2-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺 | 1629-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 1-Fluor-2-(2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzol；2-Fluor-benzoesaeure-<2-chlor-anilid>；2-fluoro-N-(2-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 1629-11-4
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD00439084
• 分子量: 249.672
• InChiKey: LXMUWTIFOAAGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  282.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-氟苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲酰苯胺 在 亚碘酰苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到N-(2-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides

  摘要：

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210624115748

文献信息

• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water
  作者：Zewei Mao、Yanling Tang、Minxin Li、Hui Gao、Gaoxiong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1707116

  日期：2020.7

  In the present work, we have developed a practical methodology for the hydrodehalogenation of o-haloanilides using PdCl2 at 100 °C under mild conditions in water. The catalytic system could selectively dehalogenate both aryl chloride and aryl bromide and exhibit a broad functional group tolerance.

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。
• ZnCl2/PhI=O Mediated Selective ortho-Chlorination of Amides
  作者：Haixuan Liu、Qiang Sha

  DOI：10.2174/1570178618666210624115748

  日期：2022.3

  A new ortho-chlorination system consisting of zinc(II) and hypervalent iodine(III) reagent was developed for ortho-chlorination of amides, and the desired products were obtained in moderate to good yields (38-85%). This highly facile and convenient methodology is tolerant of aromatic amide and alkyl amide with diverse substituted groups. A plausible mechanism has been illustrated, in which carbocation rearrangement and metal salt coordinate facilitated orthochlorination are involved.

  摘要：开发了一种新的由锌(II)和高价碘(III)试剂组成的正氯化体系，用于酰胺的正氯化反应，并以中等至良好的收率（38-85%）获得所需产物。这种高度简便和方便的方法对具有不同取代基的芳香酰胺和烷基酰胺具有耐受性。已经阐明了一个合理的机理，其中包括离子重排和金属盐协助的正氯化反应。