N-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzamide | 70001-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 70001-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00705634
• 分子量: 253.298
• InChiKey: JYMUZJZNWKAJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-1-丙烯基)吡咯烷 、 N-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以85%的产率得到2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为烷基碳负离子的替代物，用于将仲酰胺直接转化为α-支链酮

  摘要：

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801443
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-isopropyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝控制将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛

  摘要：

  公开了一种在甲苯中使用氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 将活化的伯酰胺和仲酰胺还原为醛的实用方法。多种芳基和烷基N -Boc 、N, N-diBoc和N-甲苯磺酰基酰胺以良好至极好的产率转化为相应的醛。发现对还原敏感的官能团如硝基、氰基、烯烃和炔烃基团是稳定的。广泛的底物范围、官能团兼容性和快速转换是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob02414k

文献信息

• General and Chemoselective Bisphosphonylation of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Wei-Ting Sun、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00004

  日期：2015.2.6

  With Tf2O as the activation reagent, a mild and general method has been developed for the bisphosphonylation of both secondary and tertiary amides. The protocol is highly efficient and chemoselective, and it tolerates a number of sensitive functional groups such as cyano, ester, and aldehyde groups.

  用Tf 2 O作为活化剂，已经开发了一种温和而通用的方法用于仲酰胺和叔酰胺的双膦酰化。该协议高效且具有化学选择性，并且可以耐受许多敏感的官能团，例如氰基，酯和醛基。
• Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1918278A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  Compounds of formula I wherein: W is -OH or -NHOH; X is an optionally substituted heterocycle, -NR1SO2R2, heterocyclylalkylthio; -CONR2R3, or-NR1COR2, Y, Z, R1-R3 and n are as defined in the application. Compounds (I) are inhibitors of matrix-degrading metalloproteinases and are useful for the treatment of related conditions.

  式 I 的化合物 其中 W 是-OH 或-NHOH； X 是任选取代的杂环、-NR1SO2R2、杂环烷硫基；-CONR2R3 或-NR1COR2、 Y、Z、R1-R3 和 n 如本申请中所定义。化合物（I）是基质降解金属蛋白酶的抑制剂，可用于治疗相关疾病。
• PARG INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：City of Hope

  公开号：US20220002231A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided herein are, inter alia, compounds inhibiting poly(ADP-ribose) Glycohydrolase (PARG) in a cancer cell and methods of treating cancer using compounds of the invention.
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Enamines as Surrogates of Alkyl Carbanions for the Direct Conversion of Secondary Amides to α-Branched Ketones
  作者：Yong-Peng Liu、Shu-Ren Wang、Ting-Ting Chen、Cun-Cun Yu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801443

  日期：2019.3.5

  A direct transformation of secondary amides into α‐branched ketones with enamines as soft alkylation reagents was developed. In this reaction, enamines serve as surrogates of alkyl carbanions, rather than the conventional enolates equivalents in the Stork's reactions, which allowed for the easy introduction of alkyl groups with electrophilic functional groups. In the presence of 4 Å molecular sieves

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。