(5)-5-(氯甲基)-3-[(1)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮 | 444814-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5)-5-(氯甲基)-3-[(1)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (5R)-5-(氯甲基)-3-[(1R)-1-苯乙基]-2-唑烷酮
• 英文名称: 4(S)-(chloromethyl)-3-(1'(R)-α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(chloromethyl)-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444814-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: RDJVMESMFKYWJT-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C(lit.)
• 沸点：
  430.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5)-5-(氯甲基)-3-[(1)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4(S)-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(5)-5-(氯甲基)-3-[(1)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶新型立体选择性合成功能化的恶唑烷酮。

  摘要：

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。

  DOI：

  10.1021/jo025545l

文献信息

• [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204532A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。
• Non-fused tricyclic compounds
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11186554B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了可用于治疗癌症的化合物和包含所述化合物的药物组合物。特定癌症包括由 YAP/TAZ 介导的癌症或由 YAP/TAZ 与 TEAD 之间的相互作用调节的癌症。
• NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200062721A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.
• Novel Stereoselective Synthesis of Functionalized Oxazolidinones from Chiral Aziridines
  作者：Chan Sun Park、Min Sung Kim、Tae Bo Sim、Do Kyu Pyun、Cheol Hae Lee、Daeock Choi、Won Koo Lee、Jae-Won Chang、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo025545l

  日期：2003.1.1

  Enantiomerically pure N-(R)-alpha-methylbenzyl-4(R)-(chloromethyl)oxazolidinones (4R)-5a-k were synthesized in one step and high yields from various aziridine-2-methanols (S)-2a-k by intramolecular cyclization with phosgene. The alpha-methylbenzyl substituent on the nitrogen was easily cleaved to give both enanatiomers of 4-(chloromethyl)oxazolidinones (R)-7a and (S)-7a. (R)-7a was used for the efficient

  对映体纯的N-（R）-α-甲基苄基-4（R）-（氯甲基）恶唑烷酮（4R）-5a-k一步合成，并从各种氮丙啶-2-甲醇（S）-2a-k中高收率通过光气进行分子内环化。氮上的α-甲基苄基取代基很容易裂解，得到4-（氯甲基）恶唑烷酮（R）-7a和（S）-7a的两种对映体。（R）-7a用于有效合成（L）-高苯丙氨醇类似物（S）-12a-j。我们还应用了相同的方法，以高收率制备了在C-4处含有杂原子取代的烷基的恶唑烷酮9a-c。